Glucoza aparține grupului de substanțe carbohidrate. Proprietățile chimice ale glucozei

Ele fac parte din celulele și țesuturile tuturor organismelor vegetale și animale și, în masă, alcătuiesc cea mai mare parte a materiei organice de pe Pământ. Carbohidrații reprezintă aproximativ 80% din substanța uscată la plante și aproximativ 20% la animale. Plantele sintetizează carbohidrați din compuși anorganici - dioxid de carbonși apă (CO 2 și H 2 O) în timpul fotosintezei:

6C02 + 6H2O lumina, clorofila→ C6H12O6 + 6O2

Carbohidrații au formula generală C n (H 2 O) m, de unde provine denumirea acestor compuși naturali. Carbohidrații se împart în: monozaharide (cei mai importanți reprezentanți sunt glucoza și fructoza); dizaharide (zaharoză); polizaharide (cei mai importanți reprezentanți sunt amidonul și celuloza).

Fructoză C6H12O6 este una dintre cele mai comune carbohidrați fructe, găsite în miere. Spre deosebire de glucoză, aceasta poate pătrunde din sânge în celulele țesuturilor fără participarea insulinei. Din acest motiv, fructoza este recomandată ca cea mai sigură sursă carbohidrați pentru pacientii diabetici.

CU acharose C12H22O11, format din molecule de glucoză și fructoză . Conținutul de zaharoză în zahăr este de 99,5%. Zahărul este adesea numit „purtător de calorii gol”, deoarece zahărul este pur carbohidrați si nu contine altele nutrienți, cum ar fi, de exemplu, vitamine, săruri minerale. Zaharoza se găsește în trestia de zahăr și sfecla de zahăr, precum și în dulciuri.

Colectie zahăr stuf. Fresca inPalatul Cortez din Cuernavaca.

Amidon și celuloză

Amidon (C6H10O5)n- un polimer natural, se acumulează sub formă de boabe, în principal în celulele semințelor, bulbilor, tuberculilor, precum și în frunze și tulpini. Amidonul este o pulbere albă, insolubilă în apă rece. In apa fierbinte se umfla si formeaza o pasta.
Amidonul se obține cel mai adesea din cartofi. Pentru a face acest lucru, cartofii sunt zdrobiți, spălați cu apă și pompați în vase mari unde are loc decantarea. Amidonul rezultat se spală din nou cu apă, se depune și se usucă într-un curent de aer cald.

Amidonul este componenta principală a celor mai importante produse alimentare: făină (75 - 80%), cartofi (25%), sago, etc. Valoarea energetică este de aproximativ 16,8 kJ/g. Este un produs nutritiv valoros. Pentru a facilita absorbția acestuia, alimentele care conțin amidon sunt expuse la temperaturi ridicate, adică cartofii sunt fierți, pâinea este coaptă. În aceste condiții, are loc hidroliza parțială a amidonului și se formează dextrine, solubile în apă. Dextrine în tractului digestiv suferă o hidroliză suplimentară la glucoză, care este absorbită de organism. Excesul de glucoză este transformat în glicogen (amidon animal). Compoziția glicogenului este aceeași cu cea a amidonului - (C 6 H 10 O 5) n, dar moleculele sale sunt mai ramificate. Ficatul conține în special mult glicogen (până la 10%). În organism, glicogenul este o substanță de rezervă care este transformată în glucoză pe măsură ce este consumată în celule.
În industrie, amidonul este transformat în melasă și glucoză prin hidroliză. Pentru a face acest lucru, este încălzit cu acid sulfuric diluat, al cărui exces este apoi neutralizat cu cretă.

(C6H10O5)n + n H 2 O- H 2 ASA DE 4, t ˚ C → n C 6 H 12 O 6

Precipitatul rezultat de sulfat de calciu este filtrat, soluția este evaporată și glucoza este izolată. Dacă hidroliza amidonului nu este finalizată, se formează un amestec de dextrine și glucoză - melasă, care este utilizată în industria de cofetărie. Dextrinele obținute din amidon sunt folosite ca adeziv pentru a îngroșa vopselele atunci când se aplică modele pe țesătură. Amidonul este folosit pentru amidonarea lenjeriei. Sub un fier fierbinte, amidonul este parțial hidrolizat și transformat în dextrine. Acestea din urmă formează o peliculă densă pe țesătură, care adaugă strălucire țesăturii și o protejează de contaminare. Amidonul și derivații săi sunt utilizați în producția de hârtie, textile, turnătorii și alte industrii, precum și în industria farmaceutică.

Detectarea amidonului

Celulozăsau fibre (C6H10O5) n, unul dintre cei mai comuni polimeri naturali; componenta principală a pereților celulelor plantelor, care determină rezistența mecanică și elasticitatea țesuturilor plantelor. Astfel, continutul de celuloza in firele de par din semintele de bumbac este de 97-98%, in tulpinile de liban (in, ramie, iuta) 75-90%, in lemn 40-50%, stuf, cereale, floarea soarelui 30-40. %. Găsit în corpul unor nevertebrate inferioare.

Celuloza a fost folosită de oameni încă din cele mai vechi timpuri. La început, lemnul a fost folosit ca combustibil și material de construcție; apoi bumbacul, inul și alte fibre au început să fie folosite ca materii prime textile. Primele metode industriale de prelucrare chimică a lemnului au apărut în legătură cu dezvoltarea industriei hârtiei.
Hârtia este un strat subțire de fibre de fibre, comprimat și lipit pentru a crea rezistență mecanică, o suprafață netedă și pentru a preveni sângerarea cernelii. Inițial, pentru fabricarea hârtiei s-au folosit materiale vegetale, din care se putea obține fibrele necesare pur mecanic, s-au folosit și tulpini de orez (așa-numita hârtie de orez), bumbac și țesături uzate. Cu toate acestea, odată cu dezvoltarea tipăririi cărților, sursele de materii prime enumerate au devenit insuficiente pentru a satisface cererea în creștere de hârtie. În special pentru tipărirea ziarelor se consumă multă hârtie, iar problema calității (alb, rezistență, durabilitate) pentru hârtia de ziar nu contează. Știind că lemnul este format din aproximativ 50% fibre, au început să adauge lemn măcinat la pasta de hârtie. O astfel de hârtie este fragilă și devine rapid galbenă (mai ales la lumină).
Pentru a îmbunătăți calitatea aditivilor pentru lemn pentru pasta de hârtie, au fost propuse diverse metode de prelucrare chimică a lemnului, făcând posibilă obținerea de celuloză mai mult sau mai puțin pură din acesta, eliberată de substanțele însoțitoare - lignină, rășini și altele. Pentru izolarea celulozei au fost propuse mai multe metode, dintre care vom lua în considerare metoda sulfitului. Conform metodei sulfitului, lemnul zdrobit este „gătit” sub presiune cu hidrosulfit de calciu. În acest caz, substanțele însoțitoare se dizolvă, iar celuloza eliberată de impurități este separată prin filtrare. Deșeurile conțin monozaharide fermentabile, acestea fiind utilizate ca materie primă pentru producerea alcoolului etilic (așa-numitul alcool hidrolitic). Celuloza este folosită pentru a produce fibre de viscoză, acetat, cupru-amoniu.

Sarcini pentru consolidare

№1.

nr. 2. Când zaharoza reacţionează cu apa, se formează un amestec de glucoză şi zaharoză.

Rezolva problema:
Calculați masa soluției de zaharoză ( fractiune in masa zaharoză 20%), care a fost supus hidrolizei (interacțiune cu apa), dacă s-au eliberat 7,2 g glucoză.

Numarul 3. Umple tabelul

Cea mai importantă clasă de compuși organici găsite în natură. Cele mai cunoscute sunt glucoza, amidonul, celuloza, glicogenul, heparina etc., care joacă un rol important în procesele de viață ale oamenilor și animalelor.

Carbohidrații sunt un grup de substanțe naturale aparținând compușilor polioxicarbonilici, precum și substanțe similare acestora ca structură.

În nomenclatura glucidelor sunt utilizate pe scară largă denumiri banale: riboză, fructoză, lactoză, galactoză, glucoză etc.

Clasificarea lor se bazează pe capacitatea lor de a hidroliza:

Monozaharide (MS) Oligozaharide (OS) Polizaharide (PS)

(zaharuri simple) (greutate moleculară mică) (greutate moleculară mare)

nehidrolizat hidrolizat hidrolizat

pentoze, hexoze zaharoză celuloză

(aldoze, cetoze) maltoză, lactoză amidon, glicogen

Cele mai importante hidrocarburi: din pentoze - riboza, dezoxiriboza, xiloza;

din hexoze - glucoză, fructoză, galactoză, manoză.

Monozaharide (MS)

Izomerie

Prezența mai multor atomi de carbon asimetrici determină existența un numar mare izomeri optici. Aceștia sunt enantiomeri (izomeri oglindă, antipozi), diastereomeri și epimeri. Sunteți familiarizat cu conceptul de enantiomeri și diastereomeri.

Epimerii sunt diastereomeri care diferă unul de celălalt numai în configurație unu atomul asimetric C. Toți izomerii, cu excepția celor în oglindă, diferă unul de celălalt în proprietăți și au propriul nume:

Xiloza Riboza

Dacă un MS aparține rândului D sau L este determinat de configurația acestuia din urmă (cel mai îndepărtat de
gr.) atom chiral C prin analogie cu standardul - gliceraldehida:

Zaharuri naturale - zaharurile D, zaharurile L intră în organism din exterior.

Hidroxilul nou format se numește hemiacetal sau glicozidic și poate fi situat diferit în spațiu față de inel, formând un alt atom de carbon asimetric în formă ciclică. Dacă hidroxilul hemiacetal este situat pe aceeași parte cu hidroxilul care determină dacă aparține seriei D sau L, atunci un astfel de izomer se numește izomer , iar celălalt se numește izomer . Stereoizomeri care diferă unul de celălalt ca locație numai hemiacetal hidroxil în spațiu se numesc anomeri. (-sus, -jos - urmați-ne capriciul! Pentru memorare.)

Procesul de formare a formelor ciclice se numește anomerizare. Formele ciclice și deschise se transformă ușor una în cealaltă și sunt în echilibru dinamic. La temperatura camerei predomină ciclicul; la încălzire predomină deschis. Forma piranoză este mai tipică pentru aldohexoze, în timp ce forma furanoză este mai tipică pentru pentoze și fructoze. Toate acestea se reflectă în denumire, de exemplu, -D-glucopiranoză. În stare cristalină, formele ciclice sunt fixe, iar izomerii - și - sunt stabili și pot fi separați unul de celălalt. Când sunt dizolvate, unele dintre molecule intră într-o formă deschisă și din aceasta se formează toate tipurile de forme ciclice. Deoarece fiecare formă are propriul unghi de rotație al fasciculului de lumină polarizată, unghiul de rotație se va schimba constant până la stabilirea echilibrului dinamic. Modificarea în timp a unghiului de rotație al planului de polarizare a luminii a unei soluții de carbohidrați proaspăt preparată se numește mutarotație.

În prezent, în locul formulelor ciclice Colley-Tollens, se folosesc mai des formulele promițătoare Haworth.

Este forma ciclică care este implicată în formarea di- și polizaharidelor.

Proprietăți chimice

Forma ciclică și deschisă (aldehidă) sunt în echilibru. Prin urmare, sunt posibile reacții caracteristice formelor aldehide și ciclice.

Toate monozaharidele interacționează cu HCN, PC1 5, NH 2 OH, NH 2 –NH 2, NH 2 –NHC 6 H 5, sunt oxidate, reduse (H 2).

În funcție de natura agentului de oxidare și de reacția mediului, MS poate forma diferiți produși de oxidare.

1. Sub acțiunea agenților oxidanți slabi: Ag 2 O, NH 4 OH, t o sau Cu(OH) 2, OH – , t o, lanțul carbon-carbon este distrus odată cu formarea de hidroxiacizi cu un număr mic de C atomii și agenții de oxidare înșiși sunt reduși la Ag și respectiv Cu 2 O (Cu). R-tion își găsește aplicație în analize biochimice pentru determinarea cantitativă a zaharurilor din fluidele biologice.

Testul Tollens (reacție „oglindă de argint”):

Glucoză Acid gluconic

Test Trommer (reacția oglinzii de cupru). Când glucoza este oxidată cu Cu(OH)2, se formează un precipitat roșu de Cu2O.

Cu o oxidare atentă într-un mediu apos acid, de exemplu, cu apă brom, se formează compuși datorită oxidării grupării aldehide - acizi aldonici:

Când este expus la agenți oxidanți puternici (de exemplu acid azotic) oxidarea are loc la primul și al șaselea atom de C cu formarea acidului glucaric:

Acid glucaric

Când doar gruparea alcoolică primară (la al 6-lea atom de C) este oxidată, dacă gruparea aldehidă este protejată pentru a forma o glicozidă, se obțin acizi uronici. În organism, acest proces are loc cu ușurință sub influența enzimelor. Agenții de deteriorare sunt capabili de ciclo-oxo-tautomerism. Ele sunt importante parte integrantă heteropolizaharide acide, de exemplu, heparină, acid hialuronic.

Reacțiile cu hidroxilii de alcool apar atât în ​​formă deschisă, cât și în formă ciclică.

Monozaharidele interacționează cu Me, Me(OH) 2, formând zaharați, cu Cu(OH) 2, cu CH 3 I pentru a forma eteri, cu compuși minerali și organici, se formează esteri, cu NH 3 - amino zaharuri.

Cei mai importanți sunt esterii fosforici ai zaharurilor și zaharurile amino. Riboza și deoxiriboza sunt incluse în NA sub formă de esteri de fosfor; compușii de glucoză și fructoză sunt implicați în metabolism.

Fructoză + 2H 3 PO 4 → 1,6-Disfosfat de fructoză.

Zaharurile amino se formează destul de ușor în organism prin procesul de amonoliză. Cel mai adesea, la al doilea atom de C:

Aminozaharurile sunt o componentă a heteropolizaharidelor.

R-tions pentru hemiacetal hidroxil

Aceste districte sunt caracteristice formei ciclice. Când monozaharidele sunt expuse la alcool în prezența HC1 gazos, atomul de H al hidroxil hemiacetal este înlocuit cu R pentru a forma un tip special de eter - o glicozidă. Soluțiile de glicozide nu suferă mutații. În funcție de mărimea inelului de oxid, glicozidele se împart în: piranozide și furanozide, ambele forme - și -forme.

Formarea glicozidelor servește ca dovadă a existenței formelor ciclice de monozaharide.

Transformarea unei monozaharide într-o glicozidă este un proces complex care are loc printr-o serie de procese succesive. Datorită tautomeriei și reversibilității reacției de formare a glicozidelor în soluție, în cazul general, formele tautomerice ale monozaharidei originale și, în consecință, 4 glicozide diastereomerice -  și -anomeri de furanozide și piranozide pot fi în echilibru.

Glicozidele pot fi formate și prin reacția cu fenoli sau amine alifatice și heterociclice care conțin NH.

O moleculă de glicozidă poate fi reprezentată formal ca fiind formată din două părți: carbohidrați și agliconi. Monozaharidele în sine pot acționa și ca agliconi care conțin hidroxil. Glicozidele formate cu agliconi care conțin OH se numesc O-glicozide, iar compușii care conțin NH (de exemplu, amine) se numesc N-glicozide.

Glicozidele sunt componente ale multor plante medicinale. De exemplu, glicozide cardiace izolate din digitalică. Antibioticul streptomicina este o glicozidă, vanilina este o glicozidă. Toate di- și polizaharidele sunt O-glicozide.

Din punct de vedere biologic, N-glicozidele ribozei și deoxiribozei au o importanță deosebită, ca produse ale compușilor cu purine azotate.

mi şi bazele pirimidinice. Numele lor comun este nucleozide, deoarece. împreună cu H 3 PO 4 sunt acizi nucleici– ADN și ARN.

Toate glicozidele, inclusiv nucleozidele, sunt ușor hidrolizate într-un mediu acid pentru a forma produsele inițiale.

Glicozidele nu sunt capabile de ciclo-oxo-tautomerism și prezintă reacții caracteristice alcoolilor.

IV. Zone specifice

Acțiunea de diluat. soluții alcaline

Epimeri: glucoza, fructoza și manoza se transformă ușor unele în altele, formând sisteme de echilibru. Acest proces se numește epimerizare.

Acțiune conc. solutii acide

Conc. Soluțiile de HC1 și H 2 SO 4 provoacă deshidratarea monozaharidelor: din pentoze se formează furfural, iar din fructoză se formează 5-hidroximetilfurfural.

3. Fermentarea

Aceasta este descompunerea monozaharidelor sub acțiunea enzimelor microbiene, ducând la formare diverse produse. În funcție de produsul final, există:

a) fermentaţia alcoolică

b) acid lactic

c) ulei

Literatură

1. Tyukavkina S. 377 – 406.

Oligozaharide

Acestea sunt carbohidrați care conțin 2-10 reziduuri de monozaharide per moleculă. Cele mai importante sunt dizaharidele, adică zaharidele care conțin două resturi de monozaharide. Acestea includ zaharoza, maltoza, lactoza si celobioza. La hidrolizare, se formează două monozaharide. Zaharoză – neredusă

o dizaharidă, restul sunt dizaharide reducătoare. Toate dizaharidele sunt glicozide și conțin a-D-glucoză.

Molecula de zaharoză este formată din a-D-glucoză și b-D-fructoză:

La formarea zaharozei, ambele monozaharide participă cu hidroxilii lor hemiacetali. Prin urmare, forma ciclică va fi fixă ​​și forma oxo (deschisă) nu se va forma. Acest zahăr are proprietățile unui alcool polihidric și a unei glicozide. Nu există proprietăți reducătoare: testul Trommer și reacția Tollens sunt negative. Ca și monozaharidele, zaharoza reacționează cu Me (activ), formează eteri și esteri și dă o reacție de înaltă calitate cu Cu(OH) 2 - culoare albastră:

Zaharoza, ca glicozidă, este ușor hidrolizată în acru mediu cu formarea de a-D-glucoza si b-D-fructoza. În acest caz, unghiul de rotație al luminii polarizate se modifică. Zaharoza are o rotație la dreapta (+66,5 0), fructoza rezultată are o rotație la stânga (-92 0), glucoza are o rotație la dreapta (+52,5 0). Diferența este -40 0.

Acest fenomen se numește inversiune Sahara. Un amestec de glucoză și fructoză - zahăr invertit. Zaharul natural invertit este mierea.

Dulceața zaharozei este luată ca 1, apoi fructoza are o dulceață de 1,73, glucoză - 0,74, sorbitol - 0,6, manitol - 0,4.

Reacții specifice

Zaharoza după hidroliză dă o reacție Selivanov pozitivă, deoarece hidroliza produce fructoză.

Testul Trommer și reacția Tollens sunt negative, deoarece zaharoza nu se hidrolizează într-un mediu alcalin.

Zaharoza este utilizată în medicină pentru prepararea pulberilor, tabletelor, siropurilor, amestecurilor etc.

Cei mai importanți reprezentanți ai reducerii dizaharidelor sunt maltoza, lactoza și celobioza.

În soluție, maltoza există sub formă de forme ciclice și deschise (3 forme) datorită mutarotației:

Proprietăți chimice

Maltoza este o glicozidă alcool aldehidă.

I. Reacții formă deschisă. Maltoza dă toate reacțiile la grupa aldehidă cu HCN, NH 2 OH, NH 2 – NH 2, reducerea, oxidarea.

Testul lui Trommer și reacția lui Tollens sunt pozitive:

Carbohidrați care dau test pozitiv Trommer sunt numiți restauratori.

II. Reacții conform – OH gr. reacții similare pentru zaharoză.

III. Maltoza este hidrolizată într-un mediu acid pentru a forma 2 molecule de glucoză.

Lactoza există în soluție în trei forme: două ciclice și una deschisă. Lactoza este o dizaharidă reducătoare și are toate

proprietăți caracteristice maltozei. Lactoza se găsește în lapte umanși este capabil să inhibe creșterea bacteriilor.

Polizaharide

Aceștia sunt carbohidrați cu greutate moleculară mare care conțin sute și chiar mii de reziduuri de monozaharide.

Dintre polizaharide, celuloza, amidonul și glicogenul sunt larg cunoscute. Sunt construite din aceeași monozaharidă - D-glucoză. Formula generală (C6H10O5)n.

Celuloza (fibre) nu este doar cea mai comună polizaharidă, ci și o substanță organică în natură. Lemnul contine aproximativ 50% celuloza, in timp ce bumbacul si inul sunt celuloza aproape pura.

În celuloză, resturile de D-glucopiranoză sunt legate între ele prin legături b–(1®4) – glicozidice:

Lanțul, construit din mii de reziduuri de D-glucoză, are o structură liniară. Lanțurile liniare sunt ancorate prin legături H între unitățile de monozaharide din cadrul aceluiași lanț. Legăturile H apar, de asemenea, între lanțurile polizaharide paralele, care conferă rigiditate întregii structuri. De aici și rezistența mecanică ridicată a celulozei.

Din punct de vedere chimic, celuloza este un alcool polihidroxilic care conține trei grupări hidroxil în fiecare unitate de monozaharidă și este capabilă să formeze eteri și esteri cu participarea acestor grupe:

Toate sau o parte din grupările hidroxil ale unui fragment de polizaharidă, unde R este un alchil sau un rest de acid organic sau neoranic (în esteri), pot fi transformate în grupări ester. Celuloza nu prezintă proprietăți reducătoare.

Eteri de celuloză - metilceluloza R=CH 3 și carboximetilceluloza de sodiu R=CH 2 COONa - formează vâscos soluții de apă sau geluri si sunt folosite in farmacie ca agent de ingrosare, emulgatori si stabilizatori pentru unguente si emulsii. Carboximetilceluloza R=CH2COOH și dietilaminoetilceluloza (abreviată ca DEAE-celuloză) R=CH2CH2N (C2H5)2 au capacitatea de schimbătoare de ioni și sunt utilizate în cercetare biochimică.

Eterul acetic (triacetat) este utilizat la producerea filmului și a filmului izolator electric. Fibra de acetat este, de asemenea, produsă din acest poliester. Din celuloză se obțin și alte fibre artificiale: viscoză și cupru-amoniac.

Eteri de celuloză care conțin azot sunt utilizați pe scară largă. Trinitratul de celuloză este o substanță explozivă folosită la producerea prafului de pușcă. Un amestec de mono- și dinitrați de celuloză este utilizat în producția de celuloid, lacuri și explozivi.

Prin hidroliza celulozei în industrie se produce glucoză, din fermentarea căreia se produce alcool etilic. Alte domenii de aplicare a celulozei: producția de materiale de construcție, hârtie și carton.

Amidonul este o altă polizaharidă vegetală obișnuită, constând din două fracții: amilopectină (componenta principală este de 80-90%) și amiloză. Amiloza, ca și celuloza, este construită din reziduuri de D-glucopiranoză legate (1®4).

Totuși, spre deosebire de celuloză, legătura glicozidică din amiloză are o configurație α, în urma căreia lanțul polizaharidic capătă o structură spațială diferită, care amintește de o spirală.

A

Legături glicozidice

Fragment de lanț de amiloză

Amilopectina are o structură ramificată. În lanțul principal, resturile de D-glucopiranoză sunt legate printr-o legătură glicozidică a-(1®4), iar la locurile de ramificare printr-o legătură a-(1®6):

Amilopectin +I 2 ® colorant violet

În organism, amidonul este supus hidrolizei:

Amilaza salivară Suc gastric

Amidon Dextrine mari

Amilaza sucului pancreatic Maltaza intestinală

Dextrine mici Maltoză α-D-glucoză

a–D-Glucoza este absorbită de vilozitățile intestinale, intră în sânge și este folosită ca sursă de energie. Excesul de glucoză este polimerizat în glicogen și stocat în ficat ca rezervă.

Problema obezității apare deoarece cantitatea de glicogen din țesuturi este limitată. După sinteza a 50-60 g de glicogen la 1 kg de țesut, grăsimea începe să se producă din glucoză.

Glicogenul (amidonul animal) are o structură similară cu amilopectina, dar ramificarea sa este mai mare decât cea a amilopectinei.

Heteropolizaharidele sunt carbohidrați, a căror hidroliză produce molecule de diferite monozaharide și derivații acestora. Acestea din urmă includ heparina, acidul hialuronic, acidul condroitinsulfuric. Conțin aminozaharuri, acizi uronici și reziduuri de acizi sulfuric și acetic.

Țesutul conjunctiv este distribuit pe tot corpul (piele, cartilaj, tendoane, lichid articular, cornee, pereții vaselor mari de sânge, oase) și determină rezistența și elasticitatea organelor, elasticitatea conexiunilor lor și rezistența la infecții. Polizaharidele din țesutul conjunctiv sunt asociate cu proteine.

Polizaharidele din țesutul conjunctiv sunt uneori numite mucopolizaharide acide, deoarece. contin acizi uronici, reziduuri de acizi sulfuric si acetic.

Funcțiile carbohidraților: 1) energie; 2) construcție; 3) ereditar; 4) protectoare; 5) menținerea constantă a presiunii osmotice și a coagulării sângelui; 6) medicamente și componente pentru acestea.

Funcția energetică. Nevoile corpului uman sunt satisfăcute de carbohidrați. În timpul activității normale de muncă, costurile cu energie ale unei persoane sunt acoperite cu carbohidrați cu 55-60%, grăsimi cu 20-25%, proteine ​​cu 15-20%.

Conținutul caloric al carbohidraților, adică energia eliberată în timpul disimilării lor cu formarea de CO 2 și H 2 O, este de 16-17 kJ/g. Sursa de glucoză este glicogenul și amidonul din alimente. Glucoza este o componentă esențială a sângelui (3,3–3,5 mmol/l de sânge integral).

Celulele nervoase sunt deosebit de sensibile la aportul de glucoză. Cu o lipsă de glucoză, apar convulsii și pierderea conștienței. Concentrația constantă de glucoză depinde de doi hormoni: adrenalina (hormonul suprarenal), care reglează descompunerea glucozei, și insulina (hormonul pancreatic), care reglează sinteza glicogenului din glucoză. Când insulina scade, nivelul glucozei crește de aproximativ 2 ori, tensiunea arterială crește, se formează un număr mare de „corpi acetonici” și pH-ul sângelui se modifică. Acest lucru se observă în diabetul zaharat.

Întrebări de testare pentru subiectul: „Carbohidrați”

Ce compuși se numesc monozaharide.

Clasificarea monozaharidelor.

Izomerie optică. Care atom de carbon chiral este folosit pentru a atribui izomerii D și L.

Ce este mutarotația.

Ce compuși sunt clasificați ca dizaharide?

Ce dizaharide se numesc reducătoare și care nereducătoare. Explică de ce?

Ce carbohidrați se numesc polizaharide.

Enumerați funcțiile carbohidraților în organism.

Exerciții:

Scrieți enantiomerii glucozei, galactozei și manozei folosind formulele de proiecție Fischer. Indicați diastereomerii și epimerii. Ce forme de monozaharide se găsesc în organism?

Scrieți formele ciclice ale D-glucopiranozei.

Scrieți reacțiile glucozei în funcție de gruparea aldehidă.

Scrieți reacțiile „oglindă de argint și cupru” pentru glucoză.

Scrieți reacțiile pentru glucoză în funcție de grupele OH.

Scrieți reacțiile de fermentație ale glucozei.

Scrieți reacțiile de formare a maltozei și a lactozei. Ce dizaharide sunt acestea?

Scrieți o schemă pentru formarea unei dizaharide nereducătoare.

Scrieți componentele conținute de amidon.

10. Scrieți formulele pentru celuloză și glicogen

De reținut: reacția calitativă la glicerol (§ 32).

Conceptul de carbohidrați și clasificarea lor

În natură mare importanță au carbohidrați (zaharide) - compuși organici cu formula generală Cn(H2O)m (m, n > 3).. Denumirea acestei clase de compuși provine din proprietatea lor de a se descompune în carbon și apă la încălzire sau sub influența acid sulfat concentrat, care este prezentat și în formula lor generală (Fig. 36.1).

Orez. 36.1. Sub influența acidului sulfat concentrat, carbohidrații se descompun în carbon și apă

Carbohidrații sunt împărțiți în simpli (monozaharide) și complecși (dizaharide și polizaharide) (Schema 6). Ele diferă fundamental prin aceea că carbohidrații complecși, în anumite condiții, se hidrolizează în cei simpli (se descompun), în timp ce cei simpli nu pot fi hidrolizați. Moleculele de dizaharide constau din două, iar polizaharidele constau dintr-un număr mare de resturi de molecule de monozaharide.

Schema 6. Clasificarea glucidelor

Glucoza C 6 H 12 O 6 este cel mai comun carbohidrat din natura vie; este unul dintre produsele procesului de fotosinteză, în urma căruia plantele acumulează energie de la Soare.

Glucoza este o substanță cristalină incoloră, inodoră, densitate - 1,54 g/cm3, punct de topire - 146 °C. Când este încălzită peste această temperatură, substanța se descompune înainte de a ajunge la punctul de fierbere. Glucoza are un gust dulce, dar de o ori și jumătate mai puțin dulce decât zaharoza. Este foarte solubil în apă: 32 g de glucoză se dizolvă în 100 g de apă la 0 ° C și 82 g la 25 ° C; este slab solubilă în solvenți organici. Soluțiile sale nu conduc electricitate(glucoza este un non-electrolit).

Molecula de glucoză conține mai multe grupe -OH, cum ar fi glicerolul, prin urmare, la fel ca acesta, poate interacționa cu hidroxidul de cupru (P) proaspăt precipitat (Fig. 36.2, a și b):

Când este încălzită, glucoza se descompune, ca toți carbohidrații, în carbon și apă:

Glucoza este unul dintre principalii produși metabolici din organismele vii. În natură, se formează în părțile verzi ale plantelor în timpul procesului de fotosinteză, care are loc odată cu absorbția luminii solare:

Este posibilă și reacția inversă:

Această ecuație poate descrie procesul general în urma căruia toate animalele primesc energie pentru activitățile lor de viață: glucoza intră în corpul nostru împreună cu alimentele, inhalăm oxigen cu plămânii și expirăm produsul de reacție - dioxid de carbon. Această ecuație descrie, de asemenea, procesul de ardere și explozie a glucozei. Este destul de dificil să aprindeți glucoza; arde numai în prezența unui catalizator și explodează atunci când este zdrobită foarte puternic (vezi § 20).

În plante, glucoza este transformată în carbohidrați complecși - amidon și celuloză:

Orez. 36.2. Reacție calitativă pentru glucoză: a — hidroxid de cupru(I) proaspăt precipitat; b - în prezența glucozei, precipitatul dispare, se formează un compus albastru închis

Este mult mai dificil să sintetizați glucoza folosind metode de chimie organică. Această sinteză a fost realizată pentru prima dată de Emil Fischer.

CU alimente vegetale carbohidrații pătrund în corpul animalelor, unde sunt principala sursă de energie. Deci, din 1 g de carbohidrați organismul primește aproximativ 17 kJ (4 kcal). Dacă această energie nu este consumată în totalitate, organismul o stochează „în rezervă”, direcționând-o către sinteza grăsimilor.

Glucoza a fost mai întâi izolată din struguri, motiv pentru care este numită și zahăr din struguri. ÎN formă pură Glucoza se găsește în fructe de pădure și fructe dulci: determină dulceața unor părți ale plantelor (fructe de pădure, fructe, legume rădăcinoase etc.). Împreună cu fructoză, este conținută în miere.

Conținutul de glucoză din sângele uman este de aproximativ 0,1%; abaterea acestui indicator de la normă indică diabet zaharat. Nivelurile de glucoză din sânge (deseori denumite pur și simplu „zahăr din sânge”) sunt monitorizate de analiza clinica sânge. Această analiză se poate face acasă folosind un dispozitiv special - un glucometru (Fig. 36.4).

Chimist organic german, câștigător al Premiului Nobel pentru Chimie în 1902. Educatie inalta primit de la universitățile din Bonn și Strasbourg. La 22 de ani, după ce și-a susținut teza, a devenit profesor la Universitatea din Strasbourg. Fischer a fost primul care a determinat structura unor substante organice: cofeina, purina, acid uric, glucoza si fructoza. El a descoperit metode pentru sinteza lor. El a stabilit caracteristicile reacțiilor care implică enzime și a propus o clasificare a proteinelor. Pentru cercetarea și sinteza zaharidelor și derivaților purinelor primite Premiul Nobel. În onoarea sa, Societatea Germană de Chimie a înființat Medalia Emil Fischer.

În industrie, glucoza este produsă prin hidroliza amidonului sau a celulozei. Dar glucoza pură nu are aplicare largă. Această glucoză este utilizată în diferite studii biologice și biochimice. În medicină, este folosit pentru a efectua un test de toleranță la glucoză - un studiu care face posibilă diagnosticarea Diabet. Pentru unele boli, o soluție de glucoză este administrată unei persoane pe cale intravenoasă. ÎN Industria alimentară Este rar folosit ca îndulcitor: este mai scump și mai puțin dulce decât zahărul.

Glucoza se caracterizează printr-o reacție de fermentație. Sub influența bacteriilor acidului lactic, acidul lactic se formează din glucoză:

Această reacție apare atunci când laptele se acru și stă la baza producerii diferitelor produse cu acid lactic - lapte coagulat, iaurt, brânză, smântână etc. Fermentarea acidului lactic are loc în timpul varzei murate și a altor legume, previne dezvoltarea bacteriilor putrefactive și favorizează depozitare pe termen lung produse. Acest proces poate avea loc și în cavitatea bucală, care provoacă carii dentare.

Zaharoza

Cea mai importantă dintre dizaharide este zaharoza C 12 H 22 O 1r Aceasta este denumirea chimică pentru zahărul obișnuit obținut din sfeclă de zahăr sau trestie de zahăr.

Zaharoza este o substanță cristalină incoloră, inodoră, densitate - 1,59 g/cm3, punct de topire - 186 °C. Zaharoza are un gust dulce (de o ori și jumătate mai dulce decât glucoza). Se dizolvă foarte bine în apă: 179 g de zaharoză se dizolvă în 100 g de apă la 0 °C și 487 g la 100 °C.

La fel ca glucoza, zaharoza se descompune atunci când este încălzită:

Această reacție are loc la prepararea caramelului și la coacerea produselor de patiserie și prăjituri, datorită acesteia se formează o crustă dulce caramelizată cu un gust specific de zahăr ars (Fig. 36.5).

La fel ca majoritatea substanțelor organice, zaharoza poate arde pentru a forma dioxid de carbon și apă:

Dar dacă doar încercați să dați foc zahărului, acesta nu se va aprinde: pentru aceasta aveți nevoie de un catalizator - săruri de litiu. Zahărul zdrobit puternic nu numai că poate arde, dar suspensia lui în aer poate exploda, așa cum se discută în § 20.

Orez. 36.5. Topirea zaharozei este însoțită de o schimbare de culoare și de apariția unui miros specific de caramel.

Zaharoza este numită dizaharidă deoarece molecula de zaharoză este formată din reziduurile a două molecule de monozaharide - glucoză și fructoză - conectate între ele.

Când zaharoza este hidrolizată într-un mediu acid sau sub acțiunea enzimelor, legătura dintre aceste reziduuri este ruptă și se formează molecule de glucoză și fructoză:

Această transformare are loc în corpurile albinelor: în timp ce colectează nectarul din flori, acestea consumă zaharoză, care este apoi hidrolizată. Prin urmare, mierea este un amestec de cantități egale de glucoză și fructoză, desigur, cu amestecuri de alte substanțe (Fig. 36.6).

ÎN cantitati mari zaharoza se gaseste in doar trei plante: sfecla de zahar si trestia de zahar, folosita pt productie industriala zahăr, precum și în arțarul de zahăr (din acesta

ia sirop de arțar). Pentru a atrage insectele, zaharoza nu este cantitati mari se găsește în nectarul florilor, precum și în fructe și fructe de pădure.

În Ucraina, industria zahărului este una dintre cele mai vechi și mai importante ramuri ale industriei alimentare, ale cărei produse sunt produs valoros export. Remarcabilul om de știință ucrainean N.A. Bunge a adus o contribuție semnificativă la dezvoltarea industriei zahărului din Ucraina.

Remarcabil chimist ucrainean, profesor la Universitatea din Kiev. Născut la Varșovia. A absolvit Universitatea din Kiev, unde a predat chimia tehnică din 1870. De bază realizările științifice se referă la chimia tehnică, în special vinificația, producția de zahăr. S-a îmbunătățit tehnologia de producere a zahărului din sfecla de zahăr. S-a cercetat tehnologia de formare a cristalelor de zahăr, condițiile de formare, compoziția și transformarea jeleului de sfeclă. A organizat o școală tehnică pentru producția de zahăr și a publicat 33 de volume din „Anuarul industriei zahărului din sfeclă”. El a fost unul dintre organizatorii iluminatului cu gaz și electric, precum și a alimentării cu apă în Kiev.

Astăzi, în Ucraina există aproximativ 100 de fabrici de zahăr cu o capacitate totală maximă de aproximativ 7 milioane de tone pe an. Aceste întreprinderi pot produce zahăr atât din sfeclă (materie primă locală), cât și din trestie (de obicei exportată din Cuba). Cea mai mare fabrică este Rafinăria de zahăr Lokhvitsky (regiunea Poltava), cu o capacitate zilnică de 9.300 de tone de zahăr. ÎN anul trecut Ucraina produce anual aproximativ 2 milioane de tone de zahăr, din care o parte este exportată.

Zahărul brun este zahăr obișnuit din trestie de zahăr care a fost îndepărtat din impurități în timpul procesului de fabricație. Interesant este că în producția sa există mai puține procese tehnologice (nu există o purificare finală), este mai ieftin de produs, dar este mult mai scump de vândut decât zahărul alb obișnuit.

Cuvintele „zaharoză” și „zahăr” provin din vechiul cuvânt indian „sarkar”, care înseamnă bucățile de substanță cristalină formate atunci când sucul de trestie de zahăr este condensat.

Pentru organismul nostru, carbohidrații sunt una dintre sursele cheie de energie. Astăzi ne vom uita la tipurile și, de asemenea, vom afla în ce alimente sunt conținute.

De ce oamenii au nevoie de carbohidrați?

Înainte de a ne uita la tipurile de carbohidrați, să înțelegem funcțiile acestora. Corpul uman are întotdeauna o rezervă de carbohidrați sub formă de glicogen. Are aproximativ 0,5 kg. 2/3 din această substanță este în tesut muscular, și o altă treime - în ficat. Între mese, glicogenul se descompune în glucoză, nivelând astfel fluctuațiile zahărului din sânge.

Fără să pătrundă carbohidrații în organism, rezervele de glicogen se epuizează în 12-18 ore. Dacă se întâmplă acest lucru, carbohidrații încep să se formeze din produși intermediari ai metabolismului proteic. Aceste substanțe sunt vitale pentru oameni, deoarece formează în principal energie în țesuturile noastre.

Deficit

Odată cu deficitul cronic de carbohidrați, aportul de glicogen din ficat este epuizat, iar grăsimile încep să se depună în celulele acestuia. Acest lucru duce la degenerarea ficatului și la perturbarea funcțiilor acestuia. Când o persoană consumă o cantitate insuficientă de carbohidrați în alimente, organele și țesuturile sale încep să folosească nu numai proteine, ci și grăsimi pentru sinteza energiei. Descompunerea crescută a grăsimilor duce la perturbare procesele metabolice. Motivul pentru aceasta este formarea accelerată a cetonelor (cea mai cunoscută dintre ele este acetona) și acumularea lor în organism. Când cetonele sunt produse în exces, mediu intern organismul se „acidifică”, iar țesutul creierului începe treptat să fie otrăvit.

Exces

La fel ca și deficiența, carbohidrații în exces nu sunt de bun augur pentru organism. Dacă o persoană mănâncă prea mulți carbohidrați, nivelul de insulină și glucoză din sânge crește. Ca urmare, se formează depozite de grăsime. Acest lucru se întâmplă după cum urmează. Când o persoană nu mănâncă toată ziua după micul dejun, iar seara, venind acasă de la serviciu, decide să ia prânzul, gustarea de după-amiază și cina în același timp, organismul încearcă să lupte cu excesul de carbohidrați. Acesta este modul în care nivelul zahărului din sânge crește. Pentru ca glucoza să se deplaseze din sânge în celulele țesuturilor, este nevoie de insulină. Acesta, la rândul său, pătrunzând în fluxul sanguin, stimulează sinteza grăsimilor.

Pe lângă insulină, alți hormoni reglează metabolismul carbohidraților. Glucocorticoizii sunt hormoni ai cortexului suprarenal care stimulează sinteza glucozei din aminoacizi din ficat. Același proces este îmbunătățit.Funcțiile glucocorticoizilor și glucagonului sunt opuse insulinei.

Normă

Conform standardelor, carbohidrații ar trebui să constituie 50-60% din conținutul de calorii al alimentelor. Nu îi poți exclude din dieta ta, în ciuda faptului că ei sunt parțial „vinovați” pentru formarea de kilograme în plus.

Carbohidrați: tipuri, proprietăți

În felul său structura chimica carbohidrații sunt împărțiți în simpli și complecși. Primele includ mono- și dizaharide, iar cele din urmă – polizaharide. Să ne uităm la ambele clase de substanțe mai detaliat.

Carbohidrați simpli

Glucoză. Începem să luăm în considerare tipuri simple carbohidrați din cei mai importanți dintre ei. Glucoza acționează ca o unitate structurală a cantității principale de poli- și dizaharide. În timpul metabolismului, se descompune în molecule de monozaharide. Ei, la rândul lor, în cursul unei reacții complexe sunt transformați în substanțe care sunt oxidate în apă și dioxid de carbon, care sunt combustibil pentru celule.

Glucoza este o componentă importantă V metabolismul carbohidraților. Când nivelul său sanguin scade sau concentrație mare face imposibilă funcționarea normală a organismului (cum este cazul diabetului), persoana are somnolență și își poate pierde cunoștința (comă hipoglicemică).

Pur (sub formă de monozaharid) se găsește într-un număr mare de legume și fructe. Următoarele fructe sunt deosebit de bogate în această substanță:

• struguri - 7,8%;
• cireșe și cireșe dulci - 5,5%;
• zmeură - 3,9%;
• căpșuni - 2,7%;
• pepene verde și prune - 2,5%.

Legumele bogate în glucoză includ dovleacul, varza albă și morcovii. Conțin aproximativ 2,5% din această componentă.

Fructoză. Este unul dintre cei mai comuni carbohidrați din fructe. Spre deosebire de glucoză, poate pătrunde din sânge în țesuturi fără participarea insulinei. Prin urmare, fructoza este considerată optimă pentru persoanele cu diabet. O parte din el ajunge la ficat, unde este transformat în glucoză - un „combustibil” mai versatil. Această substanță poate crește și nivelul zahărului din sânge, dar nu la fel de mult ca altele carbohidrați simpli. Fructoza este transformată în grăsime mai ușor decât glucoza. Dar principalul său avantaj este că este de 2,5 și, respectiv, de 1,7 ori mai dulce decât glucoza și, respectiv, zaharoza. Prin urmare, acest carbohidrat este folosit în locul zahărului pentru a reduce conținutul de calorii al alimentelor.

Cea mai mare parte a fructozei se găsește în fructe și anume:

• struguri - 7,7%;
• mere - 5,5%;
• pere - 5,2%;
• cireșe și cireșe - 4,5%;
• pepeni verzi - 4,3%;
• coacăze negre - 4,2%;
• zmeură - 3,9%;
• căpșuni - 2,4%;
• pepene galben - 2,0%.

Legumele conțin mai puțină fructoză. Cel mai mult poate fi găsit în varza alba. În plus, fructoza este prezentă în miere - aproximativ 3,7%. Se știe în mod sigur că nu provoacă carii.

Galactoză. Având în vedere tipurile de carbohidrați, ne-am familiarizat deja cu câteva substanțe simple care se găsesc sub formă liberă în alimente. Galactoza nu este așa. Formează o dizaharidă cu glucoză numită lactoză (aka zahăr din lapte) - principalul carbohidrat al laptelui și al produselor derivate din acesta.

În tractul gastrointestinal, lactoza este descompusă în glucoză și galactoză de către enzima lactază. Unii oameni suferă de intoleranță la lapte din cauza lipsei de lactază din organism. În forma sa nedigerată, lactoza este un bun nutrient pentru microflora intestinală. În produsele lactate fermentate partea leului Această substanță este fermentată până la acid lactic. Datorită acestui fapt, persoanele care au deficit de lactază pot consuma lactate. În plus, ele conțin bacterii lactice, care suprimă activitatea microflorei intestinale și neutralizează efectele lactozei.

Galactoza, care se formează în timpul descompunerii lactozei, este transformată în glucoză în ficat. Dacă unei persoane îi lipsește o enzimă care este responsabilă pentru acest proces, el poate dezvolta o boală precum galactozemia. ÎN Laptele vacii conține 4,7% lactoză, brânză de vaci - 1,8-2,8%, smântână - 2,6-3,1%, chefir - 3,8-5,1%, iaurt - aproximativ 3%.

Zaharoza. Cu această substanță vom termina să ne uităm la tipuri simple de carbohidrați. Zaharoza este o dizaharidă care constă din glucoză și fructoză. Zahărul conține 99,5% zaharoză. Zahărul se descompune rapid tract gastrointestinal. Glucoza și fructoza sunt absorbite în sângele uman și servesc nu numai ca sursă de energie, ci și ca cel mai important precursor al glicogenului din grăsime. Deoarece zahărul este un carbohidrat pur care nu conține nutrienți, mulți oameni îl numesc o sursă de „calorii goale”.

Sfecla roșie este cel mai bogat produs în zaharoză (8,6%). Printre alte fructe de plante, se pot distinge piersici - 6%, pepene galben - 5,9%, prune - 4,8%, mandarina - 4,5%, morcovi - 3,5%. La alte legume și fructe, conținutul de zaharoză variază între 0,4-0,7%.

Ar trebui spuse și câteva cuvinte despre maltoză. Acest carbohidrat este format din două molecule de glucoză. găsit în miere, melasă, cofetărie, malț și bere.

Carbohidrați complecși

Acum să discutăm despre tipuri carbohidrați complecși. Acestea sunt toate polizaharidele care se găsesc în dieta umană. Cu rare excepții, polimerii de glucoză pot fi găsiți printre aceștia.

Amidon. Este principalul carbohidrat digerat de oameni. Reprezintă 80% din carbohidrații consumați în alimente. Amidonul se găsește în cartofi și produse cerealiere, și anume: cereale, făină, pâine. Cea mai mare parte a acestei substanțe poate fi găsită în orez - 70% și hrișcă - 60%. Dintre cereale, cel mai scăzut conținut de amidon se observă în fulgii de ovăz - 49%. Pastele conțin până la 68% din acest carbohidrat. Pâinea de grâu conține 30-50% amidon, iar pâinea de secară 33-49%. Acest carbohidrat se găsește și în leguminoase - 40-44%. Cartofii conțin până la 18% amidon, așa că nutriționiștii îi clasifică uneori nu ca legume, ci ca alimente bogate în amidon, cum ar fi cerealele și leguminoasele.

inulină. Această polizaharidă este un polimer al fructozei, care se găsește în topinamburul și, într-o măsură mai mică, în alte plante. Produsele care conțin inulină sunt prescrise pentru diabet și prevenirea acestuia.

Glicogen. Este adesea numit „amidon animal”. Este format din molecule de glucoză ramificate și se găsește în produsele de origine animală și anume: ficat - până la 10% și carne - până la 1%.

Concluzie

Astăzi ne-am uitat la principalele tipuri de carbohidrați și am aflat ce funcții îndeplinesc. Acum abordarea noastră față de nutriție va fi mai semnificativă. Scurt rezumat al celor de mai sus:

• Carbohidrații sunt o sursă importantă de energie pentru oameni.
• Prea mult dintre ele este la fel de rău ca prea puțin.
• Cele simple includ mono- și dizaharide, iar cele complexe includ polizaharide.