תיאור הקסמתילנטטרמין. הקסמתילנטטרמין

328. הקסמתילנטטרמיניום

הקסמתילנטטרמין

Urotropinum Urotropin Methenaminum *

C 6 H 12 N 4 M. c. 140.19

תיאור. גבישים חסרי צבע או אבקה גבישית לבנה, חסרת ריח, חריפה ומתוקה, ולאחר מכן טעם מר. כאשר הוא מחומם, הוא מתאדה מבלי להימס.

מְסִיסוּת. מסיס בקלות במים ובאלכוהול, מסיס בכלורופורם, מסיס מעט מאוד באתר.

אוֹתֶנְטִיוּת. 2 mlתמיסה של התרופה (1: 10) מחוממת עם 2 mlחומצה גופרתית מדוללת; מופיע ריח הפורמלדהיד. לאחר מכן הוסף 2 mlתמיסה של 30% נתרן הידרוקסיד ומחממים שוב; מופיע ריח האמוניה.

חומציות או בסיסיות. פתרון 4 Gתרופה בגיל 10 mlמים צריכים להיות בסיסיים עד לקמוס ולא לתת תגובה בסיסית לפנולפטלין.

אמוניום ומלחי פארפורם. K 10 mlהוסף 5 טיפות מגיב של נסלר לתמיסה טרייה של התרופה (1:20) וחמם אותה באמבט מים ב-50 מעלות למשך 5 דקות. לא צריך להיות צבע צהוב או עכירות של התמיסה.

הערה. להכנת תמיסה של התרופה (1:20), מים מזוקקים העומדים בדרישות הפרמקופיה הממלכתית מורתחים בנוסף (לערך 1/3 מהנפח) עד לקבלת תגובה שלילית עם הריאגנט של נסלר. הבדיקה מתבצעת באופן הבא: 10 mlמים מחוממים עם 5 טיפות מגיב של נסלר באמבט מים ב-50° למשך 10 דקות. לא אמור להיות שינוי צבע צהוב או עכירות.

ריאגנט של נסלר משמש עם חיי מדף של לא יותר מחודש אחד. זיהומים אורגניים. במבחנה, שטופה בעבר בחומצה גופרתית מרוכזת, יוצקים 2 mlחומצה גופרתית מרוכזת, מוסיפים בהדרגה 0.1 Gסם ושייק. הפתרון לא צריך להיות צבעוני.

כלורידים. 1.5 Gהתרופה מומסת ב-30 mlמים. 10 mlהתמיסה המתקבלת חייבת לעבור את מבחן הכלורידים (לא יותר מ-0.004% בתכשיר).

סולפטים. 10 mlאותה תמיסה חייבת לעבור את המבחן לסולפטים (לא יותר מ-0.02% בתכשיר).

מתכות כבדות. פתרון 2 Gתרופה בגיל 10 mlמים חייבים לעבור את המבחן למתכות כבדות (לא יותר מ-0.00025% בהכנה).

אפר סולפט. 0.5 Gהתרופה מונחת בכור היתוך תלוי ונשרפת בזהירות. לאחר קירור כור ההיתוך, השאריות מורטבות ב-0.5 mlחומצה גופרתית מרוכזת, מחוממת ומסתיידת למשקל קבוע. אפר סולפטי צריך להיות חסר משקל.

כימות. כ-0.12 גרם מהתרופה (שנשקלת במדויק) מומסת בבקבוק חרוט ב-10 mlמים, מוסיפים 50 ml 0.1 n. תמיסת חומצה גופרתית, התערובת מבושלת על אש נמוכה במשך 30 דקות ומקוררת. 2 טיפות של תמיסת מתיל אדומה מתווספות לנוזל המקורר ואת החומצה הגופרתית העודפת עוברת טיטרציה ב-0.1 N. עם תמיסת נתרן הידרוקסיד עד שהוא הופך לצהוב.

במקביל, מתבצע ניסוי בקרה.

1 מ"ל 0.1נ. תמיסת חומצה גופרתית מתאימה ל-0.003505 G C 6 H 12 N 4, אשר חייב להיות לפחות 99.0% בתכשיר.

אִחסוּן. במיכל סגור היטב.

חיטוי, בשימוש דרך הפה ותוך ורידי.

הערה. Hexamethylenetetramine להזרקה חייב לעמוד בנוסף בבדיקות הבאות.

אמינים. 2 Gהתרופה מומסת ב-5 mlמים, מוסיפים 0.5 mlאצטון ו-10 טיפות של נתרן ניטרופרוסיד טרי שהוכן; לא אמור להופיע צבע ורוד-סגול לאחר 10 דקות.

אמוניום ומלחי פארפורם. פתרון 2 Gתרופה בגיל 10 mlמים חייבים לעמוד במבחן של מלחי אמוניום ופארפורם.

C6H12N4 מול. מ' 140.19

נכסים. אבקה גבישית חסרת צבע, תחילה בוערת-מתוקה, ולאחר מכן טעם מריר, חסרת ריח. הוא מתמוסס היטב במים ובחומצות חלשות. מסיס מעט באתר; מסיס באלכוהול (1:10) וכלורופורם (0.8:10). כאשר הוא מחומם ל-263 מעלות צלזיוס, הוא מתאדה מבלי להימס.

דרישות טכניות. התוכן של C6H12N4 במוצר הוא לא פחות מ-99.5%; כמות השאריות לאחר ההסתיידות אינה עולה על 0.03%, הלחות אינה עולה על 0.5%.

יישום. חומר חיטוי למחלות דרכי השתן.

קביעת hexamethylenetetramine על ידי GPC

ההגדרה מבוססת על התגובה של הידרוליזה חומצית.

בהתבסס על כמות החומצה המושקעת על היווצרות מלח האמוניום, התוכן של hexamethylenetetramine מחושב.

התקדמות הניתוח. חלק משוקלל מדויק של התרופה (כ-0.12 גרם) מומס בבקבוק חרוט ב-10 מ"ל מים, ומוסיפים 50 מ"ל של 0.1 N. תמיסת חומצה גופרתית, התערובת מבושלת באיטיות במשך 30 דקות ומתקררת. 2 טיפות של תמיסת מתיל אדומה מתווספות לנוזל המקורר ואת החומצה הגופרתית העודפת עוברת טיטרציה ב-0.1 N. עם תמיסת נתרן הידרוקסיד עד שהוא הופך לצהוב. במקביל, מתבצע ניסוי בקרה. אחוז ההקסמתילנטטרמין (X) מחושב באמצעות הנוסחה:

כאשר V1 היא כמות הנתרן הידרוקסיד המשמשת לטיטרציה בניסוי הבקרה, ml; V2 היא כמות הנתרן הידרוקסיד המשמשת לטיטרציה בניסוי הראשי, ml; 0.003505 - כמות C6H12N4 המקבילה ל-1 מ"ל של 0.1 N. תמיסת חומצה גופרתית, g; a - משקל, g.

זיהוי של hexamethylenetetramine

כאשר תמיסות מימיות של hexamethylenetetramine מחוממות, הוא עובר הידרוליזה ליצירת פורמלדהיד ואמוניה.

בסביבה חומצית, הקסמתילנטטרמין מתפרק, ומשחרר פורמלדהיד. כאשר מוסיפים תמיסת אלקלית לתערובת התגובה, מורגש ריח האמוניה.

תגובה זו ניתנת ב-GF כתגובת אותנטיות להקסמתילנטטרמין.

כאשר מחומם עם חומצה סליצילית בנוכחות חומצה גופרתית מרוכזת, נוצר צבע אדום סגול.

התגובה מבוססת על שחרור פורמלדהיד, היוצר צבע אורין עם חומצה סליצילית בנוכחות חומצה גופרתית.

Hexamethylenetetramine הוא בסיס חד חומצי, החנקן השלישוני נותן לו תכונות בסיסיות, ולכן עם חומצות הוא יוצר מלחים כפולים, למשל hexamethylenetetramine הידרוכלוריד. נוכחות חנקן שלישוני, כמו באלקלואידים, גורמת גם להיווצרות פיקרטים (משקעים צהובים), טטראיודידים ותוצרי תגובה אחרים. להקסמתילנטטרמין יש את היכולת ליצור תרכובות מורכבות עם מלחי כסף, סידן ופוסגן.

לגבי האיכות הטובה של התרופה, GF דורש היעדר זיהומים אורגניים וזיהומים של מלחי אמוניום (צבע צהוב לא אמור להופיע מהוספת הריאגנט של נסלר לתמיסת התרופה בעת חימום המגיב של נסלר), זיהומים פרפורמיים (עננות של התרופה פתרון מהוספת הריאגנט של נסלר בעת חימום). זיהומים של כלורידים, סולפטים ומתכות כבדות מותרות בגבולות התקנים הרלוונטיים.

קביעה כמותית של hexamethylenetetramine

ניתן לקבוע את התוכן הכמותי של התרופה בשיטת הנטרול. דגימה של התרופה מחוממת עם כמות מסוימת של תמיסת טיטרציה של חומצה גופרתית; לאחר קירור התערובת, החומצה העודפת עוברת טיטרציה עם אלקלי נגד מתיל אדום. במקביל, באותם תנאים, מתבצע ניסוי בקרה (שיטת פרמקופ).

הקסמתילנטטרמין כבסיס ניתן לטיטרציה עם חומצה כנגד מחוון מעורב (מתילן כחול ומתיל כתום) עד שהצבע משתנה מירוק לכחול-סגול.

שיטה זו פחות מדויקת מהראשונה, אך היא נמצאת בשימוש נרחב למדי בניתוח מהיר של תערובות רפואיות.

יישומים של hexamethylenetetramine

Hexamethylenetetramine משמש כחומר חיטוי. פעולתו מבוססת על היווצרות פורמלדהיד בסביבה חומצית, בעלת אפקט חיטוי. משמש למחלות בדרכי השתן. יש לקחת בחשבון שאם השתן אינו חומצי, התרופה אינה יעילה, שכן היא לא תתפרק לפורמלדהיד. לצד האפקט האנטיספטי, הקסמתילנטטרמין מפגין במידה מסוימת גם אפקט אנטי-גאוט, ולכן הוא משמש גם לראומטיזם.

Hexamethylenetetramine נמצא בשימוש נרחב גם כחומר נגד שפעת. התרופה ניתנת דרך הפה באבקות ובטבליות ובתוך ורידי בצורה של תמיסה של 40%.

זמין באבקה ובטבליות של 0.25 ו-0.5 גרם, וכן באמפולות של 5-10 מ"ל של תמיסה 40%. יש לאחסן בצנצנות אטומות היטב.

Hexamethylenetetramine היה מסונתז על ידי A.M. Butlerov מפראפורמלדהיד ואמוניה בשנת 1860, אך מצא שימוש רפואי רק בשנת 1895. זהו תוצר עיבוי של פורמלדהיד ואמוניה. על פי המבנה הכימי שלו, הקסמתילנטטרמין יכול להיות מסווג כתרכובות הטרוציקליות שמקורן ב-1,3,5-טריאזין. שיטות הבדיקה והפעולה הפרמקולוגית שלה מבוססות על תגובות הידרוליזה המלוות ביצירת פורמלדהיד. לכן, hexamethylenetetramine נחשב יחד עם אלדהידים אחרים. במינוח המודרני של חומרים רפואיים זה ידוע בשם מתנמין.

מקור המתנמין (הקסמתילנטטרמין) הוא תמיסה של פורמלדהיד. הוא מעורבב עם עודף של תמיסת אמוניה של 25% ומאדה בוואקום ב-40-50 מעלות צלזיוס:

6 + 4NH 3 ¾® (CH 2) 6 N 4 + 6H 2 O

הסינתזה של מתנמין מורכבת משני שלבים. ראשית, שלוש מולקולות של פורמלדהיד ושלוש מולקולות של אמוניה מתעבות ליצירת נגזרת של טריימינו (1,3,5-טריאזין מוגברת). זה האחרון מתעבה עם שלוש מולקולות של פורמלדהיד ומולקולה אחת של אמוניה:

כדי להסיר זיהומים מהמתנמין המשמש ברפואה (טבלה 22.2), הוא עובר טיהור נוסף עם פחם פעיל, מתגבש באידוי מתמיסה מימית ומתגבש מחדש מאתנול.

22.2. תכונות של מתנמין (הקסמתילנטטרמין)

מתנמין מסיס בקלות במים, מסיס באתנול ובכלורופורם, אך מסיס מעט מאוד באתר. התכונה האופיינית לו היא היכולת להתנשא מבלי להתמוסס. הוא דליק ומשמש כ"אלכוהול יבש".

כדי לאשר את האותנטיות, השווה את ספקטרום ספיגת ה-IR של מתנמין הבדיקה באזור של 4000-400 ס"מ -1 עם ציור הספקטרום המצורף ל-FS.

כמו רוב התרכובות המכילות חנקן הטרוציקליות, מתנמין משקע מתמיסות עם חומצה פיקרית (משקע צהוב); תמיסה של יוד בתמיסה של יודיד אשלגן (משקע אדום-חום); מי ברום (משקע כתום-צהוב). תגובות אלו משמשות לזיהויו. מתנמין מזרז ברזל (III), אלומיניום, כרום (III), טיטניום (IV) יוני מתמיסות.

מתנמין עמיד בפני אלקליות, ותמיסותיו במים די בקלות (במיוחד בחימום) הידרוליזה ליצירת תוצרי הסינתזה הראשוניים:

(CH 2) 6 N 4 + 6H 2 O ⇄ + 4NH 3

תגובת ההידרוליזה מואצת בסביבה חומצית. ניתן לזהות פורמלדהיד שנוצר באמצעות ריאגנטים שונים (לדוגמה, חומצה סליצילית, חומצה כרומוטרופית וכו'). תגובת ההידרוליזה בסביבה חומצית מומלצת על ידי ה-FS לבדיקת אותנטיות:

(CH 2) 6 N 4 + 2H 2 SO 4 + 6H 2 O ¾® + 2(NH 4) 2 SO 4

מתנמין מזוהה על ידי ריח של פורמלדהיד המשתחרר בחימום עם חומצה גופרתית מדוללת. אם לאחר מכן מוסיפים עודפי אלקלי ומחממים שוב, מופיע ריח אמוניה:

(NH 4) 2 SO 4 + 2NaOH ¾® 2NH 3 + Na 2 SO 4 + 2H 2 O

תהליך ההידרוליזה בסביבה חומצית מתרחש באופן כמותי, לכן תגובה זו מומלצת על ידי ה-FS לקביעת מתנמין. לשם כך, דגימת מתנמין מבושלת עם עודף של 0.1 M תמיסת חומצה גופרתית. חומצה עודפת עוברת טיטרציה עם תמיסת אלקלית 0.1 M (אינדיקטור אדום מתיל).

למתנמין, בשל נוכחותם של ארבעה אטומי חנקן במולקולה שלו, יש תגובה אלקלית בתמיסות מימיות. לכן, קביעה כמותית יכולה להתבצע גם על ידי טיטרציה של חומצה-בסיס, ללא תגובת הידרוליזה. נוצרים מלחים בעלי יציבות נמוכה:

(CH 2) 6 N 4 + HCl ¾® (CH 2) 6 N 4 × HCl

תערובת של מתיל כתום ומתילן כחול משמשת כאינדיקטור.

מתנמין יכול להיקבע כמותית על ידי השיטה היודומטרית, מכיוון שהוא יוצר פוליודיד מסיס גרוע (CH 2) 6 N 4 × 2I 2 עם יוד. עם זאת, הוא מסיס חלקית בתמיסת יודיד אשלגן. זה מגביל את השימוש בשיטה זו, מכיוון שהיא דורשת הכנת טיטרנט עם תכולה נמוכה יותר של יודידים.

השיטה היודוכלורומטרית ישימה יותר, המבוססת על היווצרות של תרכובת מורכבת בלתי מסיסה במים של מתנמין עם יודומונוכלוריד:

(CH 2) 6 N 4 + 2ICl ¾® (CH 2) 6 N 4 × 2ICl¯

הקביעה מתבצעת בשיטת יודוכלורומטרית הפוכה. לאחר סינון הקומפלקס שנוצר, עודף היודומונוכלוריד עובר טיטרציה בנוכחות יודיד אשלגן:

ICl + KI ¾® I 2 + KCl

I 2 + 2Na 2 S 2 O 3 ¾® 2NaI + Na 2 S 4 O 6

מתנמין מאוחסן במיכל סגור היטב בטמפרטורה שאינה עולה על 20 מעלות צלזיוס, לאור יכולתו לבצע סובלימציה. מכיוון שהוא מתפשט בקלות בתמיסות, לא ניתן לעקר אותם.

מתנמין משמש כחומר חיטוי, 0.5-1.0 גרם דרך הפה ו-5-10 מ"ל של תמיסה 40% לווריד.

מתנמין (הקסמתילנטטרמין) מתנמין

פורמלינום

Solutio Formaldehydi

תמיסת פורמלדהיד תמיסת פורמלדהיד

מאפיינים כלליים של הקבוצה

הרצאה מס' 17

נושא: "אלדהידים ונגזרותיהם"

1) מאפיינים כלליים של הקבוצה

2) תמיסת פורמלדהיד

3) מתנמין (הקסמתילנטטרמין)

אלדהידים הם נגזרות של פחמימנים עם הנוסחה הכללית R ─C ═O

H התכונות הפיזיקליות של אלדהידים תלויות במבנה הכימי שלהם. אלדהידים מולקולריים נמוכים הם חומרים גזים, מסיסים מאוד במים, אלכוהול ואתר. יש להם ריח חריף. הגדלת מספר אטומי הפחמן גורמת ליצירת אלדהידים, שהם נוזלים או מוצקים. יש להם ריח פרחוני נעים.

הקשר הכפול המקוטב בקבוצת האלדהיד קובע תכונות מפחיתות פעילות, לכן אלדהידים מאופיינים בתגובות חמצון, המתבצעות עם תמיסת אמוניה של חנקתי כסף, נוזל פהלינג, עם תמיסת יוד וחומרי חמצון אחרים. אלדהידים מאופיינים בתגובות הוספה, עיבוי ופילמור.

בפרקטיקה הרפואית משתמשים בתמיסת פורמלדהיד ומתנמין.

קַבָּלָה. במהלך החמצון של מתנול.

CH 3 OH + O 2 → HCOH + 2 H 2 O

תיאור.נוזל שקוף וחסר צבע עם ריח חריף מוזר. מסיס בקלות במים ואלכוהול.

תגובות אותנטיות

1.תגובות חמצון 1.1 תגובה של מראה כסף (עם ריאגנט טולנס - תמיסת אמוניה של חנקתי כסף)

2AgNO 3 +2 NH 4 OH → Ag 2 O +2 NH 4 NO 3 + H 2 O

HCOH + Ag 2 O →2Ag + HCOOH

1.2 תגובה עם ריאגנט Neusler - משקעים שחורים

HCOH +K 2 [HgJ 4] + 3KOH→ Hg +4 KJ +3 H 2 O + HCOOK

2. תגובת עיבוי וחמצון- היווצרות של צבע אורין. התגובה מתבצעת עם חומצה סליצילית בנוכחות מרוכזת. גופרית כאשר מחומם מעט, מופיע צבע אדום.

כימות.

שיטת יודומטריה היא טיטרציה לאחור.

השיטה מבוססת על חמצון של פורמלדהיד עם תמיסה סטנדרטית של יוד במדיום אלקליין. עודף יוד עובר טיטרציה עם תמיסת נתרן תיוסולפט סטנדרטית. מחוון תמיסת עמילן.

HCOH + J 2 +3 NaOH→ HCOONa +2NaJ+ 2H 2 O

J 2 +2Na 2 S 2 O 3 → 2NaJ + Na 2 S 4 O 6

יישום. יש לו תכונות חיטוי בתמיסות חלשות.

תמיסה של פורמלדהיד 37% מקרישה את החלבון.

אִחסוּן. אחסן בטמפרטורה שאינה נמוכה מ- 9 מעלות. בטמפרטורות נמוכות יותר, פורמלדהיד הופך לפרפורם, חומר לבן,

אין לו תכונות פורמלדהיד

(CH2)6N4

קַבָּלָה.לתמיסת הפורמלדהיד מוסיפים תמיסת אמוניה 25%, מערבבים את התערובת והטמפרטורה נשמרת בתוך 40-50 0 C.

לתערובת מוסיפים פחם פעיל, מסננים, והתסנין מאוד בוואקום לעיסה. כאשר מתקררים, גבישים של מתנמין מתגבשים.

6HCOH+ 4NH 3 → (CH 2) 6 N 4 +6H 2 O

תיאור.

אבקה גבישית לבנה, היגרוסקופית. חסר ריח, טעם חריף, בהתחלה מתוק, ואז מר. מסיס במים, אלכוהול, כלורופורם. לתמיסות מימיות יש תגובה מעט בסיסית.

תגובות אותנטיות

1. תמיסות מימיות, במיוחד בחימום, עוברות הידרוליזה בקלות ליצירת פורמלדהיד ואמוניה.

(CH 2) 6 N 4 +6 H 2 O → 4NH 3 + 6HCOH

2. תגובת הידרוליזה חומצה. כאשר מחומם עם תמיסה של חומצה גופרתית, מופיע ריח של פורמלדהיד.

כאשר מוסיפים לתערובת המתקבלת תמיסה של 30% נתרן הידרוקסיד ובהמשך חימום משתחררת אמוניה.

(NH 4) 2 SO 4 + 2NaOH → 2NH 3 + Na 2 SO 4 + 2H 2 O

3. לנוכחות חנקן שלישוני.

א) עם תמיסה של יוד במדיום חומצי, פורמלדהיד יוצר צבע חום-טטראיוד.

(CH 2) 6 N 4 + 2I 2 → (CH 2) 6 N 4 ∙I 4 ↓

ב) עם תמיסה של חנקתי כסף הוא יוצר מלח מורכב בצורת משקע לבן.

2(CH 2) 6 N 4 + 3AgNO 3 →2(CH 2) 6 N 4 ∙ 3AgNO 3 ↓

ג) עם תמיסה של סידן כלורי הוא יוצר מלח מורכב בצורת משקע לבן.

(CH 2) 6 N 4 +CaCI 2 → (CH 2) 6 N 4 ∙CaCI 2 ↓

כימות.

1. שיטת נטרול: טיטרציה לאחור.

דגימה של התרופה מחוממת עם נפח מסוים של תמיסת חומצה גופרתית סטנדרטית. חומצה עודפת עוברת טיטרציה עם תמיסת NaOH סטנדרטית עם מחוון אדום מתיל.

(CH 2) 6 N 4 +2H 2 SO 4 + 6H 2 O →6 HCOH +2(NH 4) 2 SO 4

H 2 SO 4 + 2NaOH → Na 2 SO 4 + 2H 2 O

2. שיטת חומציות. להקסמתילנטטרמין (מתנמין), עקב נוכחות אטום חנקן שלישוני במולקולה שלו, יש תגובה אלקלית, ולכן ניתן לטיטר אותו כבסיס חד-בסיסי עם תמיסה סטנדרטית של חומצה הידרוכלורית. תערובת של מתיל כתום ומתילן כחול משמשת כאינדיקטור. הטיטרציה עוברת מצבע ירוק לסגול.

(CH 2) 6 N 4 + HCI → (CH 2) 6 N 4 ∙ HCI

יישום. משמש כחומר חיטוי למחלות בדרכי השתן. פעולתו מבוססת על היווצרות של פורמלדהיד בסביבה חומצית; הוא נקבע דרך הפה ב-0.5-1.0 ותוך ורידי ב-5-10 מ"ל של תמיסה 40%. נקבע עבור גאוט וראומטיזם.

אִחסוּן. יש לאחסן בכלי סגור היטב, לאור יכולתו להתנשא ולהידרוליזה באווירה לחה.

שאלות מבחן לאיחוד:

1. איזו קבוצה תפקודית אופיינית למולקולת אלדהיד?

2. אילו תכונות כימיות יש לאלדהידים?

3. האם ניתן לעקר תמיסות מתנמין?

חובה:

1. Glushchenko N.N., Pletneva T.V., Popkov V.A. כימיה פרמצבטית. מ.: אקדמיה, 2004.- 384 עמ'. עם. 178-182

2. פרמקופיה המדינה של הפדרציה הרוסית / הוצאה לאור "המרכז המדעי למומחיות של מוצרים רפואיים", 2008.-704 עמ': ill.

נוֹסָף:

1. פרמקופיה המדינה מהדורה 11, גיליון. 1-M: Medicine, 1987. - 336 עמ'.

2. פרמקופיה המדינה מהדורה 11, גיליון. 2-M: Medicine, 1989. - 400 עמ'.

3. Belikov V. G. כימיה פרמצבטית. – 3rd ed., M., MEDpress-inform-2009. 616 עמ': ill.

משאבים אלקטרוניים:

1. ספריית תרופות [משאב אלקטרוני].

כתובת אתר:http://pharmchemlib.ucoz.ru/load/farmacevticheskaja_biblioteka/farmacevticheskaja_tekhnologija/9

2. תקצירים פרמצבטיים - פורטל חינוך פרמצבטי [משאב אלקטרוני]. כתובת אתר: http://pharm-eferatiki.ru/pharmtechnology/

3. תמיכת מחשב של ההרצאה. דיסק 1CD-RW.