Eksperimento sa kemikal - nakakakuha kami ng fluorescein. Eksperimento sa kemikal - nakakakuha kami ng fluorescein Pagkuha mula sa mga mabangong sulfonic acid

Ang Fluorescein ay isang maliwanag na pangkulay na kemikal na kumikinang sa ilalim ng ultraviolet light. Ang materyal na ito ay nakatuon sa paggawa ng partikular na kemikal na sangkap na ito, na tiyak na magiging pang-edukasyon at magiging interesante sa mga mahilig sa kimika at magagandang eksperimento sa kemikal.

Simulan natin ang karanasan sa pamamagitan ng panonood ng video

Kaya kung ano ang kailangan namin:
- phthalic anhydride;
- resorcinol;
- tunawan ng metal;
- paliguan ng buhangin;
- gas-burner;
- anhydrous zinc chloride;
- hydrochloric acid.

Una sa lahat, timbangin ang 3 gramo sa isang metal na tunawan. phthalic anhydride.

Susunod, iwisik ang 4.5 g dito. resorcinol.

Hinahalo namin ang mga sangkap na ito at inilalagay ang mga ito sa isang paliguan ng buhangin, pagkatapos ay sinindihan namin ang isang gas burner, kung saan pinainit namin ang halo sa punto ng pagkatunaw, iyon ay, humigit-kumulang 180 degrees Celsius.

Ang pag-init ay kinakailangan upang matunaw ang pinaghalong phthalic anhydride at resorcinol.

Matapos matunaw ang halo, magdagdag ng dalawang 2.1 g. anhydrous zinc chloride. Kapag idinagdag ang sangkap na ito, nagaganap ang isang reaksyon ng condensation kung saan nagsasama ang dalawang molekula ng resorcinol at isang molekula ng phthalic anhydride upang bumuo ng isang malaking molekula ng fluorescein. Naglalabas din ito ng dalawang molekula ng tubig. Ang zinc chloride ay kumikilos bilang isang katalista at kumukuha ng nagresultang tubig.

Pagkatapos magdagdag ng zinc chloride, ang temperatura ay dapat na itaas sa 220 degrees Celsius at ang timpla ay pinainit para sa isa pang 15 minuto.

Pagkatapos ng 15 minuto ng pag-init, alisin ang nabuong fluorescein mula sa apoy at itakda upang palamig hanggang sa ito ay tumigas.

Matapos tumigas ang fluorescein, dapat itong kunin mula sa metal crucible. Maaari kang gumamit ng pait para dito.

Ang lahat ng fluorescein ay na-scooped mula sa metal crucible, kaya maaari kang magpatuloy sa susunod na hakbang, na kung saan ay paggiling ito sa mga pinong mortar upang masira ang anumang malalaking kristal.

Pagkatapos ng paggiling, ang fluorescein ay dapat hugasan upang alisin ang anumang natitirang zinc chloride. Upang gawin ito, ibuhos ito sa 10% hydrochloric acid at painitin ito sa isang pigsa na may pagpapakilos.

Salain ang nahugasang fluorescein sa pamamagitan ng vacuum filtration.

Phthalic anhydride Phenolphthalein

Kapag ang phthalic anhydride ay pinagsama sa resorcinol sa pagkakaroon ng zinc chloride, ang isang katulad na reaksyon ay nangyayari at ang fluorescein ay nabuo:

Resorcinol Fluorescein

3.8 Pag-aayos ng Claisen

Ang mga phenol ay sumasailalim sa mga reaksyon ng alkylation ng Friedel-Crafts. Halimbawa, kapag nakikipag-ugnayan f

enol na may allyl bromide sa pagkakaroon ng aluminum chloride, 2-allylphenol ay nabuo:

Ang parehong produkto ay nabuo din kapag ang allylphenyl ether ay pinainit bilang resulta ng isang intramolecular reaction na tinatawag na Claisen rearrangement:

Allylphenyl eter 2-Allylphenol

Reaksyon:

Nangyayari ito ayon sa sumusunod na mekanismo:

Nagaganap din ang Claisen rearrangement kapag pinainit ang allyl vinyl ether o 3,3-dimethyl-1,5-hexadiene: AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA

3.9 Polycondensation

Polycondensation ng phenol na may formaldehyde (ang reaksyong ito ay nagreresulta sa pagbuo ng phenol-formaldehyde resin:

3.10 Oksihenasyon

Ang mga phenol ay madaling na-oxidized kahit na sa ilalim ng impluwensya ng atmospheric oxygen. Kaya, kapag nakatayo sa hangin, ang phenol ay unti-unting nagiging pinkish-red. Sa panahon ng masiglang oksihenasyon ng phenol na may pinaghalong chromium, ang pangunahing produkto ng oksihenasyon ay quinone. Ang mga diatomic phenol ay mas madaling na-oxidize. Ang oksihenasyon ng hydroquinone ay gumagawa ng quinone.

3.11 Mga katangian ng acid

Ang mga acidic na katangian ng phenol ay nagpapakita ng kanilang sarili sa mga reaksyon sa alkalis (ang lumang pangalan na "carbolic acid" ay napanatili):

C6H5OH + NaOH<->C6H5ONa + H2O

Ang Phenol, gayunpaman, ay isang napakahinang acid. Kapag ang carbon dioxide o sulfur dioxide na mga gas ay dumaan sa isang solusyon ng mga phenolates, ang phenol ay inilabas - ang reaksyong ito ay nagpapahiwatig na ang phenol ay isang mas mahinang acid kaysa sa carbonic at sulfur dioxide:

C6H5ONa + CO2 + H2O -> C6H5ON + NaHCO3

Ang mga acidic na katangian ng phenols ay humina sa pamamagitan ng pagpapakilala ng mga substituent ng unang uri sa singsing at pinahusay ng pagpapakilala ng mga substituent ng pangalawang uri.

4. Paraan ng pagkuha

Ang paggawa ng phenol sa isang pang-industriya na sukat ay isinasagawa sa tatlong paraan:

- Paraan ng Cumene. Ang pamamaraang ito ay gumagawa ng higit sa 95% ng lahat ng phenol na ginawa sa mundo. Sa isang cascade ng bubble column, ang cumene ay sumasailalim sa non-catalytic oxidation sa pamamagitan ng hangin upang bumuo ng cumene hydroperoxide (CHP). Ang nagreresultang CHP, na na-catalyze ng sulfuric acid, ay nabubulok upang bumuo ng phenol at acetone. Bilang karagdagan, ang α-methylstyrene ay isang mahalagang by-product ng prosesong ito.

- Humigit-kumulang 3% ng kabuuang phenol ay nakuha sa pamamagitan ng oksihenasyon ng toluene, na may intermediate na pagbuo ng benzoic acid.

– Lahat ng iba pang phenol ay nakahiwalay sa coal tar.

4.1 Oxidation ng cumene

Ang mga phenol ay nakahiwalay sa coal tar, gayundin sa mga produktong pyrolysis ng brown coal at wood (tar). Ang pang-industriya na pamamaraan para sa paggawa ng phenol C6H5OH mismo ay batay sa oksihenasyon ng aromatic hydrocarbon cumene (isopropylbenzene) na may atmospheric oxygen, na sinusundan ng agnas ng nagresultang hydroperoxide na diluted na may H2SO4. Ang reaksyon ay nagpapatuloy na may mataas na ani at kaakit-akit dahil pinapayagan nito ang isa na makakuha ng dalawang teknikal na mahalagang produkto nang sabay-sabay - phenol at acetone. Ang isa pang paraan ay ang catalytic hydrolysis ng halogenated benzenes.

4.2 Paghahanda mula sa mga halobenzene

Kapag ang chlorobenzene at sodium hydroxide ay pinainit sa ilalim ng presyon, ang sodium phenolate ay nakuha, sa karagdagang pagproseso kung saan may acid, ang phenol ay nabuo:

С6Н5-CI + 2NaOH -> С6Н5-ONa + NaCl + Н2O

4.3 Paghahanda mula sa mga aromatic sulfonic acid

Ang reaksyon ay isinasagawa sa pamamagitan ng pagsasama ng mga sulfonic acid na may alkalis. Ang mga unang nabuong phenoxide ay ginagamot ng mga malakas na acid upang makakuha ng mga libreng phenol. Ang pamamaraan ay karaniwang ginagamit upang makakuha ng polyhydric phenols:

4.4 Paghahanda mula sa chlorobenzene

Ito ay kilala na ang chlorine atom ay mahigpit na nakagapos sa benzene ring, samakatuwid ang reaksyon ng pagpapalit ng chlorine sa isang hydroxyl group ay isinasagawa sa ilalim ng malupit na mga kondisyon (300 °C, presyon 200 MPa):

C6H5-Cl + NaOH – > C6H5-OH + NaCl

5. Paglalapat ng mga phenol

Ang isang phenol solution ay ginagamit bilang isang disinfectant (carbolic acid). Ang mga diatomic phenols - pyrocatechol, resorcinol (Larawan 3), pati na rin ang hydroquinone (para-dihydroxybenzene) ay ginagamit bilang antiseptics (antibacterial disinfectants), idinagdag sa mga tanning agent para sa katad at balahibo, bilang mga stabilizer para sa lubricating oils at goma, at gayundin para sa pagproseso ng mga photographic na materyales at bilang mga reagents sa analytical chemistry.

Ang mga phenol ay ginagamit sa isang limitadong lawak sa anyo ng mga indibidwal na compound, ngunit ang kanilang iba't ibang mga derivatives ay malawakang ginagamit. Ang mga phenol ay nagsisilbing panimulang mga compound para sa paggawa ng iba't ibang mga produkto ng polimer - phenolic resins, polyamides, polyepoxides. Maraming mga gamot ang nakuha mula sa mga phenol, halimbawa, aspirin, salol, phenolphthalein, bilang karagdagan, mga tina, pabango, plasticizer para sa mga polimer at mga produktong proteksyon ng halaman.

Ang pagkonsumo ng mundo ng phenol ay may sumusunod na istraktura:

· 44% ng phenol ay ginugol sa paggawa ng bisphenol A, na, naman, ay ginagamit para sa paggawa ng polycarbonate at epoxy resins;

· 30% ng phenol ay ginugugol sa paggawa ng phenol-formaldehyde resins;

· 12% ng phenol ay na-convert sa pamamagitan ng hydrogenation sa cyclohexanol, na ginagamit upang makabuo ng mga artipisyal na fibers - nylon at nylon;

· ang natitirang 14% ay ginugugol sa iba pang mga pangangailangan, kabilang ang produksyon ng mga antioxidant (ionol), nonionic surfactants - polyoxyethylated alkylphenols (neonols), iba pang phenols (cresols), gamot (aspirin), antiseptics (xeroform) at pestisidyo.

· 1.4% phenol ay ginagamit sa gamot (oracept) bilang isang analgesic at antiseptic.

6. Mga nakakalason na katangian

Ang phenol ay lason. Nagdudulot ng dysfunction ng nervous system. Ang alikabok, singaw at phenol solution ay nakakairita sa mga mucous membrane ng mata, respiratory tract, at balat (MPC 5 mg/m³, sa mga reservoir na 0.001 mg/l).

GOVPO PENZA STATE UNIVERSITY

Medical Institute

Espesyalidad na "Parmasya"

Panghuling interdisciplinary exam

Examination card No. 11

1. Ang mga negosyo at parmasya ng parmasyutiko ay tumatanggap ng mga hilaw na materyales ng halamang gamot na nakuha mula sa halaman na Arctostaphyllosuva-ursi (L.) Spreng., pamilya. Ericaceae.

Kapag analytically na sinusubaybayan ang pamantayan ng kalidad ng mga hilaw na materyales, itinatag na ang nilalaman ng mga aktibong sangkap sa mga hilaw na materyales ay 8%; halumigmig 10.5%; kabuuang abo 3.3%; abo, hindi matutunaw sa isang 10% na solusyon ng hydrochloric acid 1%; browned at darkened dahon 2%; iba pang mga bahagi ng halaman (twigs, prutas) 4%, organic impurities 0.2%; karumihan ng mineral 0.1%.

Pag-aralan ang mga resultang nakuha at gumawa ng konklusyon tungkol sa kalidad ng hilaw na materyal at ang posibilidad ng karagdagang paggamit nito. Ipaliwanag ang iyong desisyon.

Magbigay ng maikling paglalarawan ng halaman at mga uri ng hilaw na materyales. Anong anyo ng buhay ang mayroon ang halaman, saan ito lumalaki (lugar, tirahan), ano ang mga tampok ng pagkolekta ng mga hilaw na materyales?

Ipahiwatig ang kemikal na komposisyon ng mga hilaw na materyales at ang formula ng pangunahing aktibong sangkap. Anong klase ng mga sangkap ito nabibilang? Ipaliwanag kung anong physicochemical properties ng mga aktibong substance ang ginagamit sa mga pharmacopoeial na pamamaraan para sa qualitative at quantitative tunay na kahulugan.

Anong pangkat ng parmasyutiko ang nabibilang sa hilaw na materyal? Anong mga gamot ang nakukuha mula sa mga hilaw na materyales?

2. Kapag tinatasa ang kalidad ng sangkap na "3", nabanggit na sa mga sample ng isang serye, ang hitsura nito ay hindi nakakatugon sa mga kinakailangan ng RD sa ilalim ng seksyong "Paglalarawan" - ang mga sample ay mamasa-masa at maruming pink.

Magbigay ng katwiran para sa mga dahilan para sa mga pagbabago sa kalidad nito para sa tagapagpahiwatig na ito alinsunod may mga ari-arian at magbigay ng iba pang mga pagsubok na nagpapakilala sa kalidad ng produktong panggamot na ito mga sangkap:

Ibigay ang Russian, Latin at rational na pangalan ng gamot. Ilarawan ang mga katangian ng physicochemical (hitsura, solubility, spectral at optical na katangian) at gamitin para sa pagtatasa ng kalidad.

Ayon sa mga katangian ng kemikal iminumungkahi mga reaksyonmga pamamaraan ng pagkilala at dami. Sumulatang mga equation ng reaksyon.

Phenols

Mga katangian ng acid

Ang mga phenol ay nagpapakita ng makabuluhang mas mataas na kaasiman kaysa sa mga alkohol at tubig, ngunit ang mga ito ay mas mahina kaysa sa carbonic at carboxylic acid at hindi nabahiran ng litmus.

Ang mga halaga ng pKa ay ang mga sumusunod: phenol - 9.89, acetic acid - 4.76, carbonic acid - 6.12.

Kung mas matatag ang anion, mas malakas ang acid.

Mga katangian ng pagpapanumbalik

Ang mga phenol ay madaling na-oxidized kahit na sa pamamagitan ng atmospheric oxygen, samakatuwidSa panahon ng pag-iimbak, maaaring lumitaw ang mga shade(pink, dilaw go, kayumanggi ).

O- Benzoquinone

Ang mga diatomic phenol ay nag-oxidize nang mas mabilis kaysa sa mga monohydric. Ang rate ng oksihenasyon ay nakasalalay din sa pH ng medium. Sa isang alkaline na kapaligiran, ang oksihenasyon ay nangyayari nang mas mabilis. Dahil sa kadalian ng oksihenasyon ng pharmacological singing introduces indicator: chroma . Ang ezorcinol ay na-oxidized upang bumuo ng isang halo ng mga produkto,ngunit walang m-quinones.

Ang mga phenol ay lubos na natutunaw sa may tubig na solusyon ng alkalis na maypagbuo ng mga phenolate, gayunpaman, ang reaksyong ito ay hindi magagamit para sa quantitative determination dahil sa hydrolysis ng nagresultang asin.

Ang mga phenol ay hindi nakikipag-ugnayan may hydrocarbonates alkali metal dahil mas mahina ang mga ito kaysa sa carbonic acid at hindi ito maililipat. Ayon sa reaksyon ng pakikipag-ugnayan sa alkali metal bicarbonates, ang mga phenol at carboxylic acid ay nakikilala.

Ang isang katangian ng husay na reaksyon sa mga phenol ay pagbuo ng mga makulay na complexes [ Fe ( O ) 6 ] 3 ~ may triva salts maghubad ng bakal . Ang kulay ay depende sa bilang ng mga hydroxyl group, ang kanilang lokasyon, at ang pagkakaroon ng iba pang mga functional na grupo.

Pangkulay ng mga complex ng phenol derivatives at iron (III) chloride

Halogenation

Sa labis na tubig ng bromine, ang dilaw na 2,4,4,6-tetra-bromocyclohexadien-2,5-one ay nabuo:

Ang halogenation ng phenols ay nangyayari nang pinakamadaling sa isang alkaline na kapaligiran, ngunit sa isang mataas na alkaline na kapaligiran nangyayari ang phenol oxidation. Ang resorcinol ay brominated sa isang acidic na kapaligiran, na bumubuo ng tribromoresorcinol, na natutunaw sa tubig. Kung ang isa sa mga posisyon ay inookupahan (tulad ng sa thymol), isang dibromo derivative ay nabuo:

Ang mga reaksyon ng halogenation ay ginagamit din para sa quantitativepara sa pagpapasiya ng mga phenol
. Nitrosation (Liebermann nitro reaction)

Ang isang authenticity reaction tulad ng indophenol test ay batay sa kakayahan ng mga gamot na mag-oxidize. Bilang isang ahente ng oxidizing gumamit ng bleach, chloramine, bromine water:

Madali ang mga reaksyon kung O- at ang mga n-posisyon ay hindi inookupahan.

Mga reaksyon ng pagpapalit ng electrophilic

Ang hydroxyl group na nauugnay sa aromatic ring ay ang pinakamalakas na ortho- at para-orientator sa isang alkaline na solusyon. Sa bagay na ito, ang mga reaksyon ay madali para sa mga phenol halogenation, nitroseation, nitration, atbp..

Ang pangkat ng nitroso ay nagdaragdag ng kadaliang kumilos ng hydrogen sa phenolichydroxyl, nangyayari ang isomerization. Umuusbong quinone namumuo ang oxime may phenol:

Ang data sa kulay ng mga indophenol na nabuo sa panahon ng Lieberman nitrosoreaction ay ipinakita sa talahanayan.

Talahanayan 37. Kulay ng indophenols (nakuha sa pamamagitan ng nitrosation)

Nitrasyon

Ang mga phenol ay nitrayd ng nitric acid, diluted sa temperatura ng kuwarto, na may edukasyonO- at p-nitrophenol:

Pagdaragdag ng solusyon sodium hydroxide nagpapaganda ng kulay dahil sa pagbuo ng isang well-dissociated na asin:

Reaksyon ng kumbinasyon ng mga phenol na may diazonium salt sa isang alkaline na daluyan

Ang mga phenol ay madaling sumailalim sa isang reaksyon ng pagpapalit na may mga diazonium salts sa isang alkaline na medium upang bumuo ng mga azo dyes, na sa tinukoy na kapaligiran ay may kulay mula sa orange hanggang cherry-red:

Ito ay isang pangkalahatang reaksyon sa mga phenol na walang mga substituent sa ortho at para na mga posisyon. Ang mas madaling kumbinasyon ay nangyayari sa para posisyon dahil sa pagbuo ng isang mahabang chain ng conjugated bonds.

Dahil sa kawalang-tatag nito, ang diazonium salt ay inihanda kaagad bago ang reaksyon gamit ang mga compound na may pangunahing aromatic na amino group:

Kapag bumubuo ng isang azo dye, ang pH ng medium ay hindi dapat mas mataas kaysa sa 9.0-10.0, dahil sa isang mataas na alkaline na daluyan ang diazonium salt ay bumubuo ng diazohydrate, na hindi kaya ng azo coupling:

^ DiazohydrateMga reaksyon ng oksihenasyon at condensation

Ang pagbuo ng arylmethane dyes ay nangyayari sa panahon ng condensation ng phenols na may aldehyde

Arylmethanepangkulay(pulamga kulay

Para sa thymol, iminungkahi ang isang condensation reaction na may chloroform sa isang alkaline medium. Ang produkto ng reaksyon ay may kulay na pula-lila:

Ang mga phenol na may libreng p-posisyon ay nailalarawan sa pamamagitan ng isang reaksyon ng condensation na may 2,6-dichloroquinone chlorimide, na gumagawa ng indophenol:

Ang pagbuo ng isang indophenol derivative ay posible sa pamamagitan ng nitration ng thymol sa acetic anhydride at concentrated sulfuric acid:

Ang mga reaksyon ng condensation ng mga phenol na may lactones (phthalic anhydride) ay kadalasang ginagamit. Sa phenol, ang produkto ng condensation ay tinatawag phenolphthalein at ginagamit bilang isang indicator na maylokal na kapaligiran na pangkulay ng pulang-pula:

Sa thymol, nabuo ang thymolphthalein - isang kulay na tagapagpahiwatigsa isang alkaline na kapaligiran sa asul:

Ang resorcinol ay pinagsama sa isang porcelain crucible na may labis na phthalic anhydride sa pagkakaroon ng ilang patak ng puroH 2 S0 4 . Ang nagresultang pagkatunaw kulay dilaw-pula pagkatapos ng paglamig, ibuhos sa isang dilute alkali solution. Lumalabas nang matindi berdeng trangkasoorescence ng fluorescein na nabuo bilang isang resulta ng reaksyon:

Pagsusuri ng Kadalisayan

SA resorcinol matukoy ang karumihanpyrocatechin sa pamamagitan ng reaksyon kasama si amMonium molybdate. Kung may karumihan lumilitaw ang kulay, na ang intensity kumpara sa sanggunian.

Iba pang karumihan sa paghahanda resorcinol -phenol . Natutukoy ang karumihan ng phenol sa pamamagitan ng amoy, para sa layuning ito ang gamot na may maliit na halaga Ang tubig ay pinainit sa isang paliguan ng tubig sa temperatura na 40-50 °C.

SA thymole matukoy ang karumihanphenol sa pamamagitan ng reaksyon sa bakal (III) klorido. Sa pamamagitan ng kondisyon ng pamamaraan ng GF konsentrasyon thymol dahil sa mababang solubility nito ay 0.085%. Pangkulay complex ng thymol na may iron chloride sa konsentrasyong ito hindi vos tinanggap, at kung magagamitmga dumi ng phenol lilitaw lila nagpapakulay ako. Ang admixture ng phenol sa paghahanda ay hindi katanggap-tanggap.

dami

Para sa ginagamit ang quantification ng phenolsbromatometry: bilang direktang(thymol), at ang kabaligtaran (phenol, resor-

cin, sinestrol) na pamamaraan. Ilagay ang gamot at ang labis na titrated solution ng potassium bromate at potassium bromide sa isang bote na may ground-in stopper. Acidify na may sulfuric acid:

Ang reaksyon ay nagpapatuloy sa loob ng 10-15 minuto; Sa panahong ito, ang bote ay naiwan sa isang madilim na lugar. Pagkatapos ang isang solusyon ng potassium iodide ay idinagdag sa pinaghalong at iniwan para sa isa pang 5 minuto:

Direktang titration tinanggap ng Global Fund para sa quantitative determination thymol. Sa direktang titration, ang labis na patak ng yodo ay nagbabago sa kulay ng mga tagapagpahiwatig (methyl orange, methyl rednogo). SA pabalik na titration ang inilabas na yodo ay titrated sa isang solusyon sodium thiosulfate. Tagapagpahiwatig - almirol.

Dapat alalahanin na ang proseso ng brominasyon ay naiimpluwensyahan ng mga kondisyon ng pagpapasiya: tagal ng reaksyon, konsentrasyon ng acid.

Molar mass equivalents, denoted asM(l/ z) sumusunodkasalukuyan:

phenol-1/6,

resorcinol-1/6,

thymol-1/4,

Sa kabaligtaran na paraan, ang isang kontrol na eksperimento ay dapat isagawa..

Resorcinol

Kwalitatibong mga reaksyon

1. Ang isang solusyon ng resorcinol mula sa 1 patak ng ferric chloride solution ay tumatagal sa iba't ibang kulay ng asul hanggang madilim na lila.

2. Kapag ang 0.5 g ng resorcinol ay maingat na pinainit na may 0.1 g ng tartaric acid at malakas na sulfuric acid, lumilitaw ang isang madilim na carmine-red na kulay.

3. Kapag ang resorcinol ay pinainit ng phthalic anhydride, ang fluorescein ay nabuo:

4. Kapag nagpainit ng ilang mililitro ng isang 2% na solusyon ng resorcinol sa isang caustic alkali solution sa isang paliguan ng tubig at nagdaragdag ng ilang patak ng chloroform (o isang solusyon ng chloral hydrate), ang timpla ay nagiging matinding pula (hindi tulad ng hydroquinone at pyrocatechol), nagiging madilaw-dilaw pagkatapos ng acidification diluted acetic acid.

5. Ang bromine na tubig ay gumagawa ng isang namuo - tingnan ang dami ng pagpapasiya.

dami

Ang pagpapasiya ng bromometric ay batay sa katotohanan na ang labis na bromine ay tumutugon sa resorcinol upang bumuo ng tribromoresorcinol:

Ang sobrang bromine ay tinutukoy sa iodometrically.

1 g ng resorcinol ay dissolved sa tubig sa isang 100 ml volumetric flask at nababagay sa marka. Ang 25 ml ng solusyon na ito ay ibinuhos sa isang 500 ml na prasko na may ground stopper, magdagdag ng 50 ml ng bromate-bromide mixture (2.7833 g ng potassium bromate at 50 g ng potassium bromide sa 1 litro ng solusyon), 50 ml ng tubig, 5 ml ng hydrochloric acid ( tiyak na gravity 1.15) at mag-iwan ng isang minuto, pagkatapos ay idinagdag ang isa pang 20 ml ng tubig at 1 g ng potassium iodide. Ang likido ay naiwan sa loob ng 5 minuto at ang inilabas na yodo ay na-titrate ng 0.1 N. sodium thiosulfate solution (tagapagpahiwatig - solusyon ng almirol). 1 ml 0.1 n. potassium bromate solution ay tumutugma sa 0.001835 g ng resorcinol.

Kung makakita ka ng error sa isang page, piliin ito at pindutin ang Ctrl + Enter

Synthesis ng fluorescein

Nagpasya akong magsagawa ng mga eksperimento sa fluorescein, ngunit walang handa na reagent sa kamay: Kailangan kong magsagawa ng synthesis ng pagsubok. Available ang phthalic anhydride at ilang gramo ng resorcinol. Kinuha ko ang pamamaraan mula sa artikulo bilang batayan.

Para sa eksperimento sa pagsubok, hindi ko kinakalkula ang kinakailangang dami ng mga sangkap: Kumuha lang ako ng 1 gramo ng phthalic anhydride, 1 gramo ng resorcinol, at pinaghalo ang mga ito. Ang halo ay inilagay sa isang 50 ml na baso at binasa ng humigit-kumulang 0.5 ml ng puro sulfuric acid.

Naka-secure ang salamin sa itaas ng nakabukas na electric stove. Ang timpla ay natunaw at naging pulang-pula. Mamaya - mapula-pula-kayumanggi. Inayos niya ang pag-init sa pamamagitan ng alinman sa pag-alis nito o paglalagay ng tile sa ilalim ng salamin. Sa pangkalahatan, ang timpla ay malumanay na kumulo sa loob ng mga 5 minuto. Kapag ang baso ay tinanggal mula sa kalan, ang mga karayom ​​ng phthalic anhydride ay nabuo sa itaas na bahagi nito.

Inihanda ang isang solusyon ng 0.5 g ng sodium hydroxide sa 50 ML ng tubig. Ang timpla ay kailangang ibuhos mula sa baso patungo sa solusyon ng alkali nang hindi pinapayagan itong lumamig, kung hindi, ito ay tumigas. Sa kaso ng isang test tube (tingnan ang binanggit na artikulo), ito ay tila hindi mahirap, ngunit ang salamin ay may mas malaking ibabaw - ang timpla ay nagyelo. Nagawa naming magbuhos lamang ng ilang patak mula sa baso sa solusyon ng alkali, na nagyelo sa ibaba sa anyo ng mga berdeng bola. Ang solusyon ay naging madilaw-berde na may katangiang fluorescence.

Mahirap makuha ang natitirang bahagi ng frozen na matunaw mula sa salamin. Nagpasya ako: "Kung ang bundok ay hindi dumating kay Mohammed, hindi kasalanan ang pumunta sa bundok." Sa halip na subukang i-scoop ang produkto upang ilipat ito sa lihiya, mas mainam na ibuhos ang lihiya sa beaker na naglalaman ng pinaghalong frozen na reaksyon at hintayin itong matunaw.

Ang resulta ay isang madilim na berdeng likido na may sediment. Inilagay niya ang baso sa nakasara ngunit mainit pa rin ang kalan. Ang pinaghalong reaksyon ay unti-unting umalis sa mga dingding, at ang likido ay naging kayumanggi.

Iniwan ko ito ng ganoon para sa katapusan ng linggo. Pagkatapos ay nag-aalala pa rin ako na ang salamin ay kailangang takpan upang ang fluorescein sa isang alkaline na kapaligiran ay hindi ma-oxidized ng hangin (wala akong nakitang anumang indikasyon ng gayong panganib sa panitikan, ngunit sino ang nakakaalam...)

Pagkatapos ng katapusan ng linggo ay pumasok ako sa trabaho at tiningnan ang aking fluorescein (noong Biyernes ay nag-iwan ako ng isang baso ng matunaw na puno ng alkali solution sa isang cooling tile).

Sa baso mayroong isang dilaw na solusyon (sodium salt ng fluorescein - uranine) at pulang pulbos - isang namuo ng fluorescein. Gayunpaman, hindi lahat ng sediment ay nasa anyo ng pulbos. Ang isang masa na katulad ng karamelo (undissolved melt) ay dumikit sa glass rod.

Ang mga nilalaman ng baso ay na-filter: isang dilaw na solusyon ay nabuo, at isang pulang precipitate ay nanirahan sa filter.

Nang tingnan ko ang pamamaraan para sa pagkuha ng fluorescein mula sa resorcinol at phthalic anhydride, kumbinsido ako na uminom ako ng phthalic anhydride nang labis (22.5 g ng resorcinol ay nangangailangan ng 15 g ng phthalic anhydride, ngunit kinuha ko ito nang random: 1 g ng resorcinol - 1 g ng phthalic anhydride).

Iyon ang dahilan kung bakit hindi natunaw ang lahat ng natutunaw, ang medium sa baso ay malinaw na hindi alkaline, at ang karamihan sa fluorescein ay nasa latak (paalalahanan ko kayo: ang fluorescein ay bahagyang natutunaw sa tubig, at ang sodium salt [uranine] nito ay marami. mas mabuti).

Ilipat ang stick na may masa na nakadikit dito sa isang malinis na baso, magdagdag ng mga butil ng caustic soda at kaunting tubig. Ang matunaw ay unti-unting natutunaw, na bumubuo ng isang pulang-kayumanggi na opaque na solusyon. Nang maglaon, nagdagdag ako ng alkali sa fluorescein na nanatili sa filter at inilipat din ito sa solusyon. Ang mga solusyon ay pinagsama.

(Sa pangkalahatan, hindi kinakailangang i-filter ang fluorescein: sapat na upang maubos ang likido mula sa sediment hangga't maaari, at magdagdag ng alkali sa nagresultang suspensyon. Siyempre, bilang karagdagan sa fluorescein, naglalaman din ang nagresultang solusyon. alkali, sodium sulfate, sodium phthalate at, posibleng, resorcinol residues, ngunit para dito ay hindi napakahalaga para sa karagdagang mga eksperimento).

Nagdagdag ako ng isang patak ng brown na solusyon sa isang tatlong-litro na garapon ng tubig. Ang patak ay unti-unting bumaba, na bumubuo ng mga vortex ring, mga thread at "ulap". Sa una ang patak ay kayumanggi, pagkatapos ay unti-unting naging dilaw-berde na may natatanging fluorescence. Hindi maipaliwanag na kagandahan. Nang maglaon, ang isang katulad na eksperimento ay isinagawa sa isang limang litro na garapon.

Kaya, simulan natin ang pag-eksperimento sa fluorescein.

____________________________________________________________